1-Haloadamantane

Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :

Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.

D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH₂) ou le rimantadine (X=CH(CH₃)NH₂) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux composés.

Nom	1-Fluoroadamantane	1-Chloroadamantane	1-Bromoadamantane	1-Iodoadamantane
Formule brute	C₁₀H₁₅F	C₁₀H₁₅Cl	C₁₀H₁₅Br	C₁₀H₁₅I
Numéro CAS	768-92-3	935-56-8	768-90-1	768-93-4
Masse molaire (g/mol)	154.224503	170.6791	215.1301	262.13057
P_f (°C)	225	163-166	117-120	-
P_éb (°C)	-	-	-	-
Densité	-	-	-	-
Référence synthèse	^[1]^,^[2]	^[3]	^[4]	^[5]

Références[modifier | modifier le code]

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↑ J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
↑ Synthesis, p. 713, 1983.
↑ Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
↑ J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
↑ George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026

[1] J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.

[2] Synthesis, p. 713, 1983.

[3] Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.

[4] J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.

[5] George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026

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