Bifonazole

Identification
bifonazole

Énantiomère R du bifonazole (en haut) et S-bifonazole (en bas)
Nom UICPA	(RS)-1-[phényl(4-phénylphényl)méthyl]-1H-imidazole
N^o CAS	60628-96-8
N^o ECHA	100.056.651
N^o CE	262-336-6
Code ATC	D01AC10
DrugBank	DB04794
PubChem	2378
SMILES	n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H Std. InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₁₈N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	310,391 7 ± 0,019 3 g/mol C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	2,629 g·kg^-1 (souris, oral) 57 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 15 g·kg^-1 (souris, s.c.) ^[2]
LogP	4,77 ^[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	topique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bifonazole est un antifongique.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Ce composé possède 2 stéréoisomères:

Le bifonazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Bifonazole », sur ChemIDplus, consulté le 26 mai 2010