Toloxatone

Identification
Toloxatone

Nom UICPA	(R,S)-5-(hydroxyméthyl)-3-(3-méthylphényl)-1,3-oxazolidin-2-one
N^o CAS	29218-27-7 (R,S)
N^o ECHA	100.045.006
N^o CE	249-522-2
Code ATC	N06AG03
PubChem	34521
SMILES	OCC2CN(c1cccc(C)c1)C(=O)O2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H13NO3/c1-8-3-2-4-9(5-8)12-6-10(7-13)15-11(12)14/h2-5,10,13H,6-7H2,1H3 InChIKey : MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₃N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	207,225 8 ± 0,010 8 g/mol C 63,76 %, H 6,32 %, N 6,76 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76 °C^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	1 300 mg·kg^-1 (souris, oral)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La toloxatone (Humoryl) est un antidépresseur et inhibiteur réversible de la monoamine oxydase A (IMAO)^[3]commercialisé en France en 1984 par Sanofi Aventis dans le traitement de la dépression. Il été retiré du marché en 2002^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Toloxatone » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Toloxatone », sur ChemIDplus, consulté le 17 août 2009
↑ (en) Berlin I, Zimmer R, Thiede HM, et al., « Comparison of the monoamine oxidase inhibiting properties of two reversible and selective monoamine oxidase-A inhibitors moclobemide and toloxatone, and assessment of their effect on psychometric performance in healthy subjects », British journal of clinical pharmacology, vol. 30, n^o 6,‎ décembre 1990, p. 805–16 (PMID 1705137, PMCID 1368300)
↑ https://sante.lefigaro.fr/medicaments/3215528-humoryl-200mg-gelule-30

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] {a et b} (en) « Toloxatone », sur ChemIDplus, consulté le 17 août 2009

[pmid1705137-3] (en) Berlin I, Zimmer R, Thiede HM, et al., « Comparison of the monoamine oxidase inhibiting properties of two reversible and selective monoamine oxidase-A inhibitors moclobemide and toloxatone, and assessment of their effect on psychometric performance in healthy subjects », British journal of clinical pharmacology, vol. 30, n^o 6,‎ décembre 1990, p. 805–16 (PMID 1705137, PMCID 1368300)

[4] ttps://sante.lefigaro.fr/medicaments/3215528-humoryl-200mg-gelule-30

[1]

[2]

[3]

[4]

v · m Psychoanaleptiques : Antidépresseurs (ATC N06A)
IMAO	Harmaline Nialamide Sélégiline Isocarboxazide Iproniazide Iproclozide Moclobémide Phénelzine Clorgiline Minaprine Toloxatone Tranylcypromine Befloxatone Brofaromine Cimoxatone Pirlindole Rasagiline Pargyline
Inhibiteur de la recapture de la dopamine	Medifoxamine Vanoxérine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline	Atomoxétine/Tomoxétine Binédaline Ciclazindol Esreboxétine Mazindol Nisoxetine Réboxétine Talopram Talsupram Tandamine Viloxazine
Inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline	Bicifadine Clovoxamine Desvenlafaxine Duloxétine Lévomilnacipran Milnacipran Sibutramine Venlafaxine Néfazodone
ISRS	Alaproclate Citalopram Escitalopram Dapoxétine Fémoxétine Fluoxétine Fluvoxamine Indalpine Ifoxetine Litoxetine Lubazodone Paroxétine Pirandamine Seproxetine Sertraline Vilazodone Zimélidine
Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine	Tianéptine
Antidépresseur tricyclique (ATC)	Aminéptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Azepindole Butriptyline Cianopramine Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiépine Démexiptiline Désipramine Dibenzépine Dimétacrine Dosulépine/Dothiépine Doxépine Fluotracène Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Kétipramine Litracène Lofépramine Lortalamine Losindole Mariptiline Mélitracène Métapramine Mezepine Naranol Nitroxazépine Nortriptyline Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Propizépine Protriptyline Quinupramine Tampramine Tianéptine Tiénopramine Trimipramine
Antidépresseur tétracyclique	Amoxapine Ciclazindol Esmirtazapine Loxapine Maprotiline Mazindol Miansérine Mirtazapine Oxaprotiline Setiptiline/Teciptiline
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine	Amineptine Bupropione/Amfebutamone Cilobamine Manifaxine Méthylphénidate Nomifensine Radafaxine Tamétraline
Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline-dopamine	Brasofensine BTS-74,398 Cocaïne Diclofensine DOV-21,947 DOV-102,677 DOV-216,303 EXP-561 Fezolamine JNJ-7,925,476 NS-2359 PRC200-SS Pridéfrine SEP-225,289 SEP-227,162 Tésofensine
N06AX : Autres antidépresseurs	Amisulpride Lamotrigine Méthylphénidate Tianeptine Réboxétine Agomélatine Trazodone Oxitriptan Tryptophane Nomifensine Minaprine Bifémélane Viloxazine Oxaflozane Médifoxamine Pivagabine Gépirone Vortioxétine Benzamides Amisulpride Sulpiride Sultopride Tiapride