Кулинковича реакция

Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β-положении, в присутствии тетраизопропоксида титана.

Алкоксид титана может быть использован в каталитических количествах. Использование этилмагнийбромида в качестве реагента позволяет рассматривать сложноэфирную группу, как синтон для циклопропанольной.

Литература

1. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevskii D.A., Pritytskaya T.S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.

2. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. Synthesis, 1991, 234.

3. Kulinkovich O.G., Kananovich D.G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 13, pp 2121-2132.

4. Kananovich D.G., Kulinkovich O.G. Tetrahedron, 2008, 64 (7), p.1536-1547.

Обзоры:

a) Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789.

b) Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000, 100, 2835.

c) О. Г. Кулинкович, Известия РАН, Сер. Хим., No. 5, pp. 1022-1043, May, 2004.

Блог: http://kulinkovich.livejournal.com/

Flash-иллюстрация механизма реакции: http://flashchem.webpromote.ru/