ДМСО

См. также: Диметилсульфоксид (лекарственное средство)

Диметилсульфоксид
Общие сведения
Систематическое название	Диметилсульфоксид
Синонимы	Метил сульфоксид methylsulfinylmethane DMSO, ДМСО
Молекулярная формула	C2H6OS
Молекулярная масса	78,13 г/моль
	[67-68-5]
Физические свойства
Плотность	1.1004 г/см³
Агрегатное состояние	бесцветная жидкость
Растворимость в воде	Смешиваются в любых соотношениях
Растворимость в этаноле, бензоле, хлороформе	Смешиваются в любых соотношениях
Температура плавления	18.5 °C (292 K)
Температура кипения	189 °C (462 K)
Вязкость	1.996 спз при 20 °C
Константа кислотности	35 (в ДМСО)
Структурные данные
Дипольный момент	3.96 Д
За исключением оговоренных случаев, данные приведены для стандартных условий (при 25 °C, 100 кПа)

Диметилсульфоксид (ДМСО) — химическое вещество с формулой — (CH₃)₂SO. Бесцветная жидкость, важный биполярный апротонный растворитель. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства.

История изучения

Впервые был синтезирован в 1866 г. российским химиком Александром Зайцевым путем окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году было открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Получение

Основным способом получения ДМСО является окисление диметилсульфида. В промышленности этот процесс проводят с использованием азотной кислоты. ДМСО является побочным продуктом целюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель — вода. Лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Физические и химические свойства

ДМСО — вязкая бесцветная жидкость, почти без запаха. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Применение

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соедиений^[1].

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники ^[2].

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан.

ДМСО также является единственным средством, удаляющим Супер-клей

Применение в биологии

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.^[3]

Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке ^[4]. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота.

Применение в медицине

Основная статья: Димексид

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50%), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Безопасность

Диметилсульфоксид легко проникает через неповреждённую кожу, поэтому растворы токсичных веществ в ДМСО могут привести к отравлению при попадании на кожу (трансдермально). Может раздражать кожу, особенно при действии неразбавленного ДМСО ^[5]

Примечания

1. ↑ "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution," F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456, 463; DOI:10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table in DMSO
2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, A.S.; Moore, J. "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries" ECS Transactions, 11, (2) 227-234 (2007)
3. ↑ Chakrabarti R., Schutt C.E. (2001), "The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones", Gene 274 (1-2): 293–298, DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
4. ↑ Pegg, D.E. (2007), "Principles of cryopreservation", Methods Mol Biol 368: 39-57 
5. ↑ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Источники

• Кукушкин Ю.Н. Диметилсульфоксид - важнейший апротонный растворитель // Соросовский образовательный журнал, 1997, 9, С. 54-59.
• Несмеянов А.Н. Начала органической химии. М.1969. Т1, С. 211.
• DMSO - a new clean, unique, superior solvent

Внешние ссылки

• DMSO Material Safety Data Sheet (англ.).
• International Chemical Safety Card 0459 (англ.).