Вакцинин

Вакцинин
Структура арбутина
Структура арбутина
Арбутин
Общие

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

  • Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Содержание

Природные источники

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arbutus uvaursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской ( Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение

Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Тпл. 170°С (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

Применение

Растения, содержащие арбутин и препараты из них применяется в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повыщенной канцерогенной опасности.[3] although there are also claims that arbutin reduces cancer risk.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64-75% арбутина выводится с мочой, а арбитин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.

Примечания

  1. ↑ М. М. Кацнельсон Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
  2. ↑ O'Donoghue, J L (September 2006). "Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740.
  3. ↑ smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening
  4. ↑ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Вакцинин" в других словарях:

  • Арбутин — Общие Системати …   Википедия

  • Семейство вересковые (Ericaceae) —         Вересковые крупное семейство; в нем насчитывается более 100 родов и свыше 3000 видов. Вересковые широко распространены по земному шару. Они не встречаются только в степях и пустынях, а в тропиках растут преимущественно в высокогорьях …   Биологическая энциклопедия

  • Брусника — (Vaccinium vitis idaea)         кустарничек семейства брусничных (или семейства вересковых, если оно понимается в широком смысле). Растение высотой до 25 см с кожистыми вечнозелёными листьями и бледно розовыми цветками, собранными в густые кисти …   Большая советская энциклопедия

  • Арбутин — глюкозид состава C12H16O7 + ½ H2O, найденный в листьях толокнянки Arbutus uva ursi, грушанки Pyrola umbellata, недавно также в одном из суррогатов чая листьях Vaccinium arctostaphylos (С. А. Пржибытек). Вакцинин горькое вещество брусники… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • БРУСНИКА — (Vaccinium vitis idaea), вид кустарников сем. вересковых, из к рого иногда выделяют сем. брусничных. Выс. до 20 см. Растёт в светлохвойных и смешанных лесах, на высохших торфяниках, в Сев. и Центр. Европе, в Азии, Сев. Америке; в СССР в лесной… …   Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь

  • КЛЮКВА — (Oxycoccus), род мелких вечнозелёных кустарничков сем. вересковых (иногда относят к выделяемому из него сем. брусничных); нередко включается в род Vaccinium. 4 вида, в умеренных и холодных поясах Евразии и Сев. Америки; в СССР 2 вида. На болотах… …   Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь

  • Брусника — Vaccinium vitis idaea. Семейство брусничные. Небольшой кустарник высотой до 25 см, с ползучим корневищем и прямостоячими ветвистыми стеблями. Листья зимующие, очередные, кожистые, по краю несколько завернутые, обратнояйцевидные или эллиптические …   Энциклопедия лекарственных растений

  • брусника — Брусника: 1 — общий вид растения; 2 — цветок; 3 — плоды. брусника (Vaccinium vitisidaea), вид кустарников семейства вересковых, из которого иногда выделяют семейства брусничных. Высота до 20 см. Растёт в светлохвойных и смешанных… …   Сельское хозяйство. Большой энциклопедический словарь

  • клюква — обыкновенная: 1 — растение; 2 — плоды (ягоды). клюква (Oxycoccus), род мелких вечнозелёных кустарничков семейства вересковых (иногда относят к выделяемому из него семейству брусничных); нередко включается в род Vaccinium. 4 вида, в… …   Сельское хозяйство. Большой энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»