Анетол

Анетол

Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C₁₀H₁₂O — ароматический эфир, часто встречающийся в эфирных маслах.

Свойства

Цис- и транс-анетол

Анетол состоит из двух изомеров (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет транс-анетол. Транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса.

• Молекулярная масса — 148,21
• Т_пл. = 23^оС
• Т_кип. = 234—237^оС
• d₄²²=0,988
• n_D²⁰=1,5590-1,5610
• Т_всп = 90^оС
• Пороговая концентрация запаха 2,00·10⁻⁸ г/л
• ЛД₅₀ 2,09 г/кг (для крыс, перорально).

Транс-анетол растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворяется в воде, пропиленгликоле, глицерине.

Нахождение в природе

Анетол является компонентом эфирных масел (анисовое, фенхелевое и некоторых других).

Получение

Транс-анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH₃O-C₆H₄-CH₂CH=CH₂ (содержится в сульфатном скипидаре) действием спиртового раствора гидроксида калия; а также из анизола многостадийным синтезом.

Применение

Транс-анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида, как исходное вещество в синтезе синэстрола.

Свойства цис-анетола

Цис-анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом; примерно в 20 раз токсичнее транс-анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс-изомер.

См. также

• Метилхавикол
• Хавикол

Литература

• Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Ссылки

• Анетол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.