Фенилпропаноиды

Фенилпропаноиды — класс растительных органических соединений ароматического ряда, которые синтезируются шикиматным путём, преимущественно через аминокислоту фенилаланин. Характерным структурным фрагментом является бензольное кольцо с присоединённой к нему неразветвлённой трёхуглеродной цепью. Фенилпропаноиды обладают широким спектром функций — защита от травоядных животных и микробных заболеваний, защита от ультрафиолетового света, служат структурными компонентами клеточных стенок, пигментов, выполняют роль сигнальных молекул.

Коричная кислота

Коричная кислота

Сначала под действием фермента фенилаланин-аммиак-лиазы фенилаланин преобразуется в коричную кислоту. Ряд ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к кумариновой кислоте, кофейной кислоте, ферруловой кислоте, 5-гидроксиферуловой кислоте и синапиновой кислоте. Превращение этих кислот в соответствующие эфиры производит некоторые летучие компоненты трав и цветов, которые служат ряду функций, включая привлечение насекомых. Например эфир коричной кислоты.

Коричный альдегид и монолигнолы

Конифериловый спирт

Восстановление карбоксильных функциональных групп в коричных кислотах приводит к соответствующим альдегидам, например коричный альдегид. Дальнейшее восстановление приводит к монолигнолам включая кумариновый спирт, конифериловый спирт и синапиловый спирт. Монолигнолы — мономеры, которые, полимеризуясь, производят различные формы лигнина и суберина, являющиеся структурными компонентами стенок растительных клеток.

Сафрол

Фенилпропаноиды, включая эвгенол, хавикол, сафрол и эстрагол, также получены из монолигнолов. Являются основными компонентами различных эфирных масел.

Кумарины и флавоноиды

Умбеллиферон

Гидроксилирование коричной кислоты приводит к кумариновой кислоте, которая в ходе дальнейшего гидроксилирования превращается в умбеллиферон. Другое использование коричной кислоты - через ее тиоэфиры с коферментом A приводит к хавиколу.

Стильбеноиды

trans-resveratrol

Стильбеноиды, такие как ресвератрол, являются гидроксилированными производными стильбена. Как и в случае флавоноидов, одно из двух бензольных колец — шикиматного происхождения, второе кольцо формируется из активного ацетата (Ac-CoA) по поликетидному механизму.

Литература

• K Hahlbrock, D Scheel (1989). «Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism». Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 40: 347–69. DOI:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.