Сульфорафан

Сульфорафан
Общие
Систематическое наименование	1-изотиоцианат-4-метилсульфинилбутан, 4-метилсульфинилбутил изотиоцианат
Химическая формула	C6H11NOS2
Физические свойства
Молярная масса	177.29 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	4478-93-7
SMILES	CS(=O)CCCCN=C=S

Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами. Предшественник сульфорафана глюкорафанин находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др. Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.

Образование

Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является анти-бактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.

Глюкорафанин

→

(-)-(R)-Сульфорафан

Библиография

• Fimognari C, Lenzi M, Hrelia P (September 2008). «Interaction of the isothiocyanate sulforaphane with drug disposition and metabolism: pharmacological and toxicological implications». Curr. Drug Metab. 9 (7): 668–78. PMID 18781917.
• Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner GH (March 1992). «A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89 (6): 2399–403. PMID 1549603.