Реакция Гриньяра

Реакция Гриньяра

Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи. Реакция Гриньяра — важный метод создания углерод-углеродных связей, а также связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)

Получение реактивов Гриньяра

Реактивы Гриньяра обычно синтезируют в абсолютном простом эфире (диэтиловом, диамиловом или тетрагидрофуране) реакцией металлического магния с арил- или алкилгалогенидом (обычно применяют иодиды или бромиды; хлориды применяют редко, а фториды к реакции с магнием не способны).

\mathsf{RX + Mg \rightarrow RMgX}

Некоторые реактивы Гриньяра (например фенилмагнийбромид) являются коммерчески доступными в виде растворов в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране.

1) Взаимодействие металлического магния с органическими галогенидами.

\mathsf{RX + Mg \rightarrow RMgX}

2) Трансметаллирование других металлорганических соединений (например литийорганических).

\mathsf{RLi + MgX_2 \rightarrow RMgX + LiX}

Область применения

Реакции с карбонильными соединениями:

Grignard with carbonyl.png

Реакции с другими электрофилами:

Grignard with others.png

Литература

Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн. М.: Химия, 1994.-352 с.: ил. ISBN 5-7245-0991-1


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Гриньяра" в других словарях:

  • ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — (Grignar), заключается в приготовлении различных органических веществ помощью магний органических соединений. Гриньяр нашел, что йодистые и бромистые производные углеводоро дов в присутствии эфира реагируют с металлическим магнием, образуя… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Реакция Вюрца — Реакция Вюрца, или синтез Вюрца  метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных… …   Википедия

  • Реакция Кулинковича — Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β положении, в присутствии… …   Википедия

  • Реактив Гриньяра — Реакция Гриньяра металлорганическая химическая реакция, в которой арил или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра ) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод углеродной связи.… …   Википедия

  • ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — синтез орг. соединений с применением магнийорг. галогенидов RMgHal (реактивов Гриньяра). Последние обычно получают по р ции: RHal + Mg > RMgHal. При этом р р RHal в диэтиловом эфире медленно при перемешивании прибавляют к суспензии Mg в этом же р …   Химическая энциклопедия

  • Гриньяра реакция —         общий способ синтеза органических веществ с использованием смешанных магнийорганических соединений (См. Магнийорганические соединения) (реактивов Гриньяра) типа RMgX, где R алифатический или ароматический радикал, Х галоген (обычно Br или …   Большая советская энциклопедия

  • Кулинковича реакция — Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β положении, в присутствии… …   Википедия

  • ИОЦИЧА РЕАКЦИЯ — синтез алкинилмагнийгалогенидов (реактивов Иоцича) взаимод. ацетилена или его производных с магнийорг. соединением: Р цию обычно осуществляют в среде диэтилового эфира или ТГФ при интенсивном перемешивании и использовании, как правило, C2H5MgBr.… …   Химическая энциклопедия

  • БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ — (р ция Барбье Локке на Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. или алициклич. карбоновой к ты, содержащей в положении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог: Реактивом Гриньяра (R MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если… …   Химическая энциклопедия

  • ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ — (р ция включения), включение атома или группы атомов в молекулу, сопровождающееся разрывом связи (обычно СЧН), напр.: В. р. характерна для карбенов. Внедрение по связи СЧН синглетного карбена осуществляется через циклич. переходное состояние с… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»