Перегруппировка Бекмана

Перегруппировка Бекмана

Перегруппировка Бекмана — это химическая реакция превращения оксимов в амиды под действием кислотных дегидратирующих агентов, таких как H2SO4, олеум и др. Открыта в 1886 году немецким химиком Э. О. Бекманом

Beckmann-rearangement (2).png

Механизм реакции

Beckmann rearrangement mechanism.PNG

Применение

Перегруппировку Бекмана используют в промышленности для получения капрона. Происходит это на стадии превращения циклогексаноноксима в ε-капролактам.

Литература

  • Реакции и методы исследования органических соединений / Под ред. В. М. Родионова, Б. А. Казанского, И. Л. Кнунянца. — М.: ГНТИХЛ, 1954. — Т. 3. — С. 137—253.


Химия

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Перегруппировка Бекмана" в других словарях:

  • Бекмана перегруппировка —         химическая реакция превращения оксимов (См. Оксимы) в Амиды кислот под действием кислотных дегидратирующих агентов (PCI5, H2SO4, олеум и др.):                  где R, R одинаковые или разные органические радикалы (СН3, C2H5, C6H5 и др.).… …   Большая советская энциклопедия

  • БЕКМАНА ПЕРЕГРУППИРОВКА — изомеризация кетоксимов в N замещенные амиды карбоновых к т под действием кислотных агентов: Р ция экзотермична. Кислотными агентами служат полифосфорные к ты, пентахлорид и пентаоксид фосфора, хлорангидриды сульфокислот, карбоновых к т и др.… …   Химическая энциклопедия

  • Перегруппировка Лоссена —   это превращение гидроксамовых кислот или их ацильных производных в изоцианаты при нагревании в присутствии дегидратирующих агентов или без них. В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную… …   Википедия

  • Оксимы — Син анти (Z E) изомерия оксима ацетофенона Оксимы (или изонитрозосоединения)  органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов …   Википедия

  • Бекман Эрнст Отто — (1853 1923), немецкий химик. Показал (1886), что оксимы R2С=NOH под действием кислотных агентов образуют амиды кислот RC(O)NHR («перегруппировка Бекмана»). Разработал методы определения молекулярной массы веществ на основании закона Рауля;… …   Энциклопедический словарь

  • Бекман, Эрнст Отто — У этого термина существуют и другие значения, см. Бекман. Эрнст Отто Бекман Ernst Otto Beckmann …   Википедия

  • Реакция перегруппировки — (молекулярная перегруппировка)  химическая реакция, в результате которых происходит изменение …   Википедия

  • Капролактам — Капролактам …   Википедия

  • БЕКМАН Эрнст Отто — (1853 1923) немецкий химик. Показал (1886), что оксимы R2C NOH под действием кислотных агентов образуют амиды кислот RC(O)NHR ( перегруппировка Бекмана). Разработал методы определения молекулярной массы веществ на основании закона Рауля; изобрел… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Лактам — Слева направо: β лактам, γ лактам, δ лактам Лактам циклический амид. Количество атомов в цикле может быть указано с помощью префиксов, например β лактам (4 членный), γ лактам (5 членный), δ лактам (6 членный цикл). Также у многих лактамов есть… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»