Карбанион

Карбанионный центр

Карбанион — анион, содержащий четное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательном заряде, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода^[1]:

Свойства

Карбанионы являются сопряженными основаниями для углеводородов, выступающих в роли кислот Льюиса.

Карбанионные центры могут находится в состоянии sp³-гибридизации (например, Cl₃C^-), промежуточном состоянии между sp³ и sp²-гибридизациями (например, в енолят-анионах) и sp¹-гибридизации (в ацетиленидах R-С≡C^-).

Способы получения

1. Ионизация под действием растворителя для металл-органических соединений.
2. Действие сильных оснований на достаточно кислую (поляризованную) связь C-H.

Факторы стабилизации

1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбанион, тем более он стабилен.
3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — акцепторные заместители стабилизируют карбанион.

Химические свойства

1. Взаимодействие с электрофилами.
2. Окисление до радикалов.

Примечания

1. ↑ carbanion // IUPAC Gold Book