- Бета-карболин
-
Бета-карболин 
Общие Химическая формула C11H8N2 Эмпирическая формула 9H-pyrido[3,4-b]indole Физические свойства Молярная масса 168,19462 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 244-63-3 SMILES c2cncc3nc1ccccc1c23 β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений (гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».
Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).
Содержание
Синтез
Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замешенных триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 яндольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин.
В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.
Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:
Фармакология
Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:
- Противомалярийная активность[1].
Структура
Некоторые бета-карболины
В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.
Short Name Красная двойная связь Синяя двойная связь R1 R6 R7 Structure Бета-карболин × × H H H 
Триптолин H H H 
Пинолин H Гарман × × Гармин × × Гармалин × Тетрагидрогармин Нахождение в природе
β-Карболины содержатся в различных растениях:
- В гармале (лат. Peganum harmala) — многолетнем травянистом растении семейства Парнолистниковых (лат. Zygophyllaceae);
- В ряде представителей порядка Мальпигиецветных (лат. Malpighiáles):
- В южноамериканской лиане Banisteriopsis caapi семейства Мальпигиевых (лат. Malpighiaceae);
- В страстоцветах (пассифлоре, лат. Passiflora);
- В табаке, особенно вида Nicotiana rustica;
а также животных (например, в морских губках[2]).
Литература
- Дуленко В. И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т. Бета-карболины. Химия и нейробиология. — Киев: Наукова Думка, 1992 — ISBN 5-12-003118-8
Примечания
- ↑ Kenny K. H. Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann, and Ursula A. K. Kara In Vivo Antimalarial Activity of the Beta-Carboline Alkaloid Manzamine A // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2000. — Т. 44. — № 6. — С. 1645-49.
- ↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett, and Mark T. Hamann Manzamine B and E and Ircinal A Related Alkaloids from an Indonesian Acanthostrongylophora Sponge and Their Activity against Infectious, Tropical Parasitic, and Alzheimer's Diseases // J. Nat. Prod.. — 2006. — Т. 69. — № 7. — С. 1034-40.
Ссылки
Категории:- Карболины
- Алкалоиды
Wikimedia Foundation. 2010.
