- Апоцинин
-
Апоцинин Общие Систематическое наименование 1-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этанон Химическая формула C9H10O3 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 166,174 г/моль Термические свойства Температура плавления 115 °C Температура кипения 295–300 °C Классификация Рег. номер CAS 498-02-2 SMILES CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)OC Апоцинин, или ацетованилон (англ. apocynin, acetovanillone) — ароматическое соединение растительного происхождения, по структуре близкое к ванилину. Обладает различными фармакологическими свойствами благодаря ингибированию про-оксидативного фермента NADPH-оксидазы.
Содержание
История
Апоцинин был описан в 1883 году немецким фармакологом Освальдом Шмидебергом. Апоцинин был впервые получен из корней кутры коноплёвой (Apocynum cannabinum), которая уже была известна как эффективное средство против отёка и заболеваний сердца. В 1971 году апоцинин был получен из небольшого высокогорного растения Picrorhiza kurroa, произрастающего в западных Гималаях и использовавшегося там для лечения заболеваний печени и сердца, желтухи и астмы. В 1990 году был получен фармакологически чистый апоцинин, что позволило показать, что противовоспалительная активность апоцинина связана с его способностью предотвращать образование активных форм кислорода.
Физические свойства
Слаборастворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде, спирте, бензоле, хлороформе и эфире. При кристаллизации из воды образует тонкие игольчатые кристаллы. Обладает слабым запахом ванили.
Механизм действия
Апоцинин является ингибитором фермента НАД-H-оксидазы фагоцитарных клеток, таких как макрофаги и лейкоциты. Фактически сам апоцинин является предшественником активного компонента-ингибитора. Мономерный апоцинин под действием клеточных пероксидаз (в основном, видимо, миелопероксидазы) и перекиси водорода переходит в димерное состояние, которое способно ингибировать НАД-H-оксидазы. По этой причине апоцинин активен in vivo и в клеточной культуре фагоцитарных клеток, но не действует в культуре нефагоцитарных клеток, в которых отсутствует миелопероксидаза, и где способен даже вызывать обратный — про-оксидативный — эффект.
См. также
Библиография
- Hart, B.A., Simons, J.M., Knaan–Shanzer, S., Bakker, N.P., & Labadie, R.P.: "Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin", Free Radicals in Biology and Medicine, 9.2 (1990): 127–131.
- Palmen M.J.H.J., Beukelman C.J., Mooij R.G.M., Pena A.S., & van Rees E.P.: "Anti-inflammatory effect of apocynin, a plant-derived NADPH oxidase antagonist, in acute experimental colitis", The Netherlands Journal of Medicine, 47.2 (1995): 41–41.
- Vejrazka M, Mícek R, Stípek S (March 2005). «Apocynin inhibits NADPH oxidase in phagocytes but stimulates ROS production in non-phagocytic cells». Biochim. Biophys. Acta 1722 (2): 143–147. DOI:10.1016/j.bbagen.2004.12.008. PMID 15716123.
Категории:- Кетоны
- Фенолы
Wikimedia Foundation. 2010.