Ксантон

Ксантон
Общие
Систематическое наименование	9H-xanthen-9-one
Традиционные названия	ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Химическая формула	C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса	196,19 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	174 °C
Температура кипения	351 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-47-1
SMILES	O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12

Ксантон (так же окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C₁₃H₈O₂. Получают при нагреве фенил-салицилата.^[1] В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида.^[2] Ксантон также используют для получения ксанфидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится несколько подобных соединений.^[3]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)^[4].

Получение

1. Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
2. Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
3. Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким кали ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C ₆H₄)₂C:C(C₆H₄)₂ O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C ₆H₄)₂ CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H ₂ S на ксантоанил, О(C ₆H₄)₂ С:N.С ₆ Н ₅ (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.

Примечания

1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
2. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435—439.
3. ↑ PubMed.gov — journal articles on xanthones
4. ↑ Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: Abstract | Full text (HTML) | Full text (PDF))

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).