Реакция Коновалова

Реакция Коновалова
Реакция Коновалова

Реакция Коновалова — нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении (свободнорадикальный механизм). Реакция с алканами впервые осуществлена М. И. Коноваловым в 1888 году (по другим данным, в 1899 году) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140—150°C.

Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. Побочными реакциями являются образование нитратов, нитритов, нитрозо- и полинитросоединений.

В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480°C, за тем следует быстрое охлаждение. Метан даёт нитрометан, а его гомологи претерпевают также разрыв связей C——C, так что получается смесь нитроалканов. Её разделяют перегонкой.

Hess konovalov rxn.svg

Активный радикал в этой реакции — O2NO·, продукт термического расщепления азотной кислоты. Механизм реакции дан ниже.

2HNO3 —t°→ O2NO· + ·NO2 + H2O

R—H + ·ONO2 → R· + HONO2

R· + ·NO2 → R—NO2

Ссылки


Wiki letter w.svg
 Для улучшения этой статьи желательно?:
  • Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
  • Проставить интервики в рамках проекта Интервики.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Коновалова" в других словарях:

  • Коновалова реакция — Реакция Коновалова  нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении (см. рис.). Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений.… …   Википедия

  • Коновалова реакция —         замещение водорода нитрогруппой в алифатических или циклоалифатических соединениях, а также в боковой цепи жирно ароматических соединений при прямом нитровании азотной кислотой:          R H+HNO3→RNO2+H2O.          Собственно К. р.… …   Большая советская энциклопедия

  • КОНОВАЛОВА РЕАКЦИЯ — замещение атома Н в алифатич. и алициклич. соед., а также в боковой цепи жирноароматич. соед. на нитрогруппу при нитровании разб. азотной к той (жидкофазное нитрование): RH+HNO3:RNO2+Н 2 О К. р. осуществляют при повышенном или нормальном давлении …   Химическая энциклопедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Коновалов, Михаил Иванович — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Коновалов. Михаил Иванович Коновалов Дата рождения …   Википедия

  • Алканы — Эта статья  о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan …   Википедия

  • Нитрование — Нитрование  реакция введения нитрогруппы NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются… …   Википедия

  • Нитросоединения — Нитросоединения  органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2. Под нитросоединениями обычно подразумевают C нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода. O нитросоединения и N нитросоединения… …   Википедия

  • нитрование — введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения, нитрамины и нитраты. * * * НИТРОВАНИЕ НИТРОВАНИЕ, введение в… …   Энциклопедический словарь

  • Коновалов Михаил Иванович — (1858—1906), химик органик, профессор Киевского университета (с 1899). Открыл (1888) реакцию получения алифатических нитросоединений действием азотной кислоты на углеводороды (реакция Коновалова). Разработал (1888—93) методы получения… …   Большой Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»