Реакция Кулинковича

Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β-положении, в присутствии тетраизопропоксида титана.

Алкоксид титана может быть использован в каталитических количествах. Использование этилмагнийбромида в качестве реагента позволяет рассматривать сложноэфирную группу, как синтон для циклопропанольной.

Литература

• Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevskii D.A., Pritytskaya T.S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
• Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. Synthesis, 1991, 234.
• Kulinkovich O.G., Kananovich D.G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 13, pp 2121—2132.
• Kananovich D.G., Kulinkovich O.G. Tetrahedron, 2008, 64 (7), p.1536-1547.

Обзоры

• Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789.
• Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000, 100, 2835.
• О. Г. Кулинкович, Известия РАН, Сер. Хим., No. 5, pp. 1022—1043, May, 2004.
• Wolan, A.; Six, Y. Tetrahedron, 2010, 66, 15–61.
• Wolan, A.; Six, Y. Tetrahedron, 2010, 66, 3097–3133.

Ссылки

• ЖЖ Куликовича
• flash-иллюстрация механизма реакции