Фенантрен

Фенантрен
Общие
Систематическое наименование	фенантрен
Химическая формула	C14H10
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	178,23 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	99 °C
Температура кипения	340 °C
Классификация
Рег. номер CAS	85-01-8
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32

Фенантрен — трициклический ароматический углеводород.

Свойства

Блестящие бесцветные кристаллы. t_пл 101 °C, t_kип 340 °C. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях. Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

Нахождение фенантрена в природе

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

Применение

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Влияние на здоровье

Имеется детальное исследование, направленное на выяснение механизмов, с помощью которых вещества, содержащиеся в сигаретном дыме, приводят к повреждениям структуры ДНК и (по мнению авторов) как следствие – к раку легких. Статья опубликована в журнале Chemical Research in Toxicology, одном из официальных изданий Американского Химического Общества (American Chemical Society).

Профессор Стивен С. Хехт (Stephen S. Hecht) и его коллеги, проводившие исследования, указывают, что ежедневно в мире от рака легких умирает 3000 человек, и в большинстве случаев причиной заболевания является курение. Также курение ассоциируется еще с 18 типами онкологических заболеваний.

Содержащиеся в сигаретном дыме полициклические ароматические углеводороды считаются главными виновниками рака легких, однако до настоящего времени было неясно, каким образом происходит повреждение ДНК в результате курения.

Исследователи добавили в сигареты меченый фенантрен и проследили его судьбу в организме 12 добровольцев. Обнаружилось, что, попав в кровь, фенантрен быстро превращается в токсичное вещество, разрушающее ДНК. Токсичное производное фенантрена появлялось в крови испытуемых всего 15-30 минут спустя после выкуривания сигареты. Такой быстрый эффект удивил даже исследователей – вдыхание сигаретного дыма было равноценно прямому введению фенантрена в кровь.

«Это исследование уникально, - говорит Хехт, - мы впервые показали, как курение напрямую влияет на метаболизм человека. Полученные нами результаты должны послужить предупреждением людям, которые хотят начать курить». [1]

Тем не менее, это исследование не доказывает, что именно фенантрен является фактором канцерогенеза табачного дыма: во-первых, механизм канцерогенеза через спонтанные химические повреждения ДНК никем не доказан, а во-вторых, при токсикологических испытаниях этого вещества на животных и при обследовании рабочих, контактирующих с ним, никаких данных о его канцерогенности не получено. У подопытных животных отмечены лишь лейкоцитоз и комплексная анемия, а у рабочих, занятых на его переработке - только лейкоцитоз.

Литература

Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 - Л., "Химия", 1976.

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.