Тиомочевина это:

Тиомочевина
Тиомочевина
Тиомочевина: химическая формула
Тиомочевина: вид молекулы
Общие
Химическая формула CH4N2S
Физические свойства
Молярная масса 76,12 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 182 °C
Классификация
Рег. номер CAS 62-56-6
SMILES C(=S)(N)N

Тиомочевина — CS(NH2)2 — диамид тиоугольной кислоты, тиокарбамид, белые кристаллы горького вкуса, tпл 180—182 °C (при быстром нагревании; при медленном — разлагается); умеренно растворима в воде, метаноле, пиридине, хорошо — в 50 %-ном водном пиридине.

Тиомочевину применяют в органическом синтезе, для получения лекарственных препаратов (напр., сульфидина).

Содержание

Синтез

Тиомочевина может быть получена изомеризацией роданида аммония, этот синтез аналогичен классическому синтезу мочевины из цианата аммония (кислородного аналога роданида) по Вёлеру:

Gleichgewicht Ammoniumthiocyanat Thioharnstoff.svg

Вместе с тем, в отличие от мочевины, тиомочевина при нагревании находится в равновесии с роданидом аммония: равновесная смесь при температуре 140 °C содержит 28,1 % тиомочевины, при 156 °C — 26,7 %, при 180 °C — 21,8 %[1].

Подобно синтезу мочевины из аммиака и диоксида углерода, тиомочевина также быть синтезирована при взаимодействии аммиака и сероуглерода:

\mathsf{CS_2 + 2NH_3 \rightarrow (NH_2)_2CS}

Тиомочевину также получают взаимодействием H2S или сульфидов аммония либо щелочных металлов с цианамидом кальция CaCN2 в водных растворах:

\mathsf{CaCN_2 + (NH_4)_2S + 2H_2O \rightarrow (NH_2)_2CS + Ca(OH)_2 + 2NH_3}

Реакционная способность

Структура молекулы тиомочевины может быть представлена мезомерными канонической тиоамидной формой и тиоимидными формами, несущими отрицательный заряд на атоме серы и положительный на атомах азота амидинового фрагмента:

Thiourea.Mesomerism.svg

В результате атом серы является сильным нуклеофильным центром и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами. Атаки мягких электрофилов также направляются на атом серы: тиомочевина алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием изотиурониевых солей:

Thiourea.Alkylation.svg

Аналогично протекает реакция тиомочевины с арилдиазониевыми солями.

S-алкилирование тиомочевины также является первой стадией её взаимодействия с эпоксидами, ведущего к образованию тииранов (эписульфидов)[2]:

Episulfide pic2.png

Ацилирование тиомочевины галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот, в зависимости от условий реакции, может протекать как сере (в мягких условиях), так и по азоту (в жестких условиях).

Альдегиды и кетоны с присоединяются к тиомочевине, образуя гидроксиалкилтиомочевины, которые при отщеплении воды превращаются в N-тиокарбамоилимины:

H2NC(S)NH2 + R2CO \to H2NC(S)NHC(OH)R2
H2NC(S)NHC(OH)R2 \to H2NC(S)N=CR2

Тиомочевина реагирует с бифункциональными электрофилами, образуя гетероциклические соединения. Так, например, с α-галогенкетонами тиомочевина (и её N-замещенные производные)образует 2-аминотиазолы:

HantschThiazoleSynthesis.png

при взаимодействии с 1,3-дикарбонильными соединениями - 2-меркаптопиримидины:

Pyrimidine.png

Применение

Алкилирование тиомочевины используется алкилирование с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом: используется как препаративный метод синтеза алифатических тиолов:

Thiourea.Alkylation.Thiole.Synth.svg

Преимуществом этого метода являются легкая очистка перекристаллизацией тиурониевых солей и достаточно высокие общие выходы тиолов.

Тиомочевина также широко используется в синтезе гетероциклических соединений, а также в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей.

Примечания

  1. Тиомочевина // Большая Химическая Энциклопедия
  2. Zeynizadeh, Behzad; Samal Yeghaneh (2008). «Solvent-Free Conversion of Epoxides to Thiiranes by Thiourea/NH4Cl System». Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 183 (9): 2280-2286. DOI:10.1080/10426500801960703.

Литература

  • О. Я. Нейланд Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Тиомочевина" в других словарях:

  • ТИОМОЧЕВИНА — (тиокарбамид) (NH2)2CS, бесцветные кристаллы, tпл 182 .С. Применяют в органическом синтезе, для разделения углеводородов, как ростовое вещество …   Большой Энциклопедический словарь

  • тиомочевина — сущ., кол во синонимов: 1 • тиокарбамид (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • тиомочевина — (тиокарбамид), (NH2)2CS, бесцветные кристаллы, tпл 182°C. Применяют в органическом синтезе, для разделения углеводородов, как ростовое вещество. * * * ТИОМОЧЕВИНА ТИОМОЧЕВИНА (тиокарбамид), (NH2)2CS, бесцветные кристаллы, tпл 182 °С. Применяют в… …   Энциклопедический словарь

  • тиомочевина — tiokarbamidas statusas T sritis chemija formulė S=C(NH₂)₂ atitikmenys: angl. thiocarbamide; thiourea rus. тиокарбамид; тиомочевина …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Тиомочевина —         диамид тиоугольной кислоты, тиокарбамид, H2NC (S) NH2, белые кристаллы горького вкуса, tпл 180 182 °С (при быстром нагревании; при медленном разлагается); умеренно растворима в воде, метаноле, пиридине, хорошо в 50% ном водном пиридине. Т …   Большая советская энциклопедия

  • ТИОМОЧЕВИНА — (диамид тиоугольной к ты, тиокарба мид) (NH2)2CS, мол. м. 76,12; бесцв. кристаллы горького вкуса; т. пл. 182°С (при быстром нагревании; при медленном нагревании не имеет четкой т ры плавления); плотн. 1,399 1,405 г/см 3; длины связей (нм)… …   Химическая энциклопедия

  • ТИОМОЧЕВИНА — тиокарбамид (от греч. theion сера), (NH2)2C = S белые кристаллы горького вкуса; tnл 180 182 °С. Сырьё для получения меркаптанов, красителей, лекарств. средств, фунгицид, реагент в аналитич. химии …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ТИОМОЧЕВИНА — (тиокарбамид), (NH2)2CS бесцв. кристаллы, tпл 182 °С. Применяют в органич. синтезе, для разделения углеводородов, как ростовое в во …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • тиомочевина — тиомочев ина, ы …   Русский орфографический словарь

  • ТИОМОЧЕВИНА — тиомочевина, физиологически активное вещество, применяемое для предпосевной обработки картофеля. Производные Т., используемые в качестве гербицидов, инсектицидов и зооцидов, могут быть причиной отравления сельскохозяйственных животных.… …   Ветеринарный энциклопедический словарь

Книги

  • Тиомочевина, Джесси Рассел. Эта книга будет изготовлена в соответствии с Вашим заказом по технологии Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Тиомочевина — CS(NH2)2 — диамид тиоугольной кислоты,… Подробнее  Купить за 998 руб


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»