Антрацен

Антрацен
Антрацен
Антрацен: химическая формула
Антрацен: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Антрацен
Химическая формула С14Н10
Физические свойства
Молярная масса 178.23 г/моль
Плотность 1.25 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 218 °C
Температура кипения 340 °C
Химические свойства
Растворимость в спирте 0.0908 г/100 мл
Растворимость в гексане 0.164 г/100 мл

Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Содержание

Получение

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса

Химические свойства

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

Димер антрацена


В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).

Антрахинон

Применение

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Интересные факты

Примечания

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Антрацен" в других словарях:

  • АНТРАЦЕН — паранафталин, бесцветные кристаллы углеводорода; добывается из каменного угля, нерастворим в воде; идет на изготовление пурпурина, ализарина и др. красок. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • антрацен — а, м. entracène m. Кристаллический углеводород, получаемый из каменноугольной смолы. БАС 2. Дрова, хлеб, навоз еще не вытеснили из моей головы креозол, нитрофенол, антрацен и т. п. Энгельгардт 71. Лекс. Березин 1874: антрацен; САН 1891: антраце/н …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • АНТРАЦЕН — бесцветные кристаллы, tпл 216 .C. Содержится в каменноугольной смоле. Сцинтиллятор, сырье для синтеза антрахинона …   Большой Энциклопедический словарь

  • АНТРАЦЕН — (C6H4(CH)2C6H4), органическое химическое соединение, в молекулярной структуре которого имеется три БЕНЗОЛЬНЫХ кольца, соединенных между собой. Получают при перегонке каменноугольной смолы и используют в производстве красок …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • АНТРАЦЕН — АНТРАЦЕН, антрацена, мн. нет, муж. (от греч. antrax уголь) (хим.). Углеводород, добываемый из каменноугольной смолы и служащий для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • антрацен — сущ., кол во синонимов: 2 • паранафталин (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • антрацен — органический кристалл, применяемый в сцинтилляционных счётчиках для регистрации радиоактивных излучений. [А.С.Гольдберг. Англо русский энергетический словарь. 2006 г.] Тематики энергетика в целом EN anthracene …   Справочник технического переводчика

  • Антрацен — I см. Углеводороды ароматические и Деготь каменноугольный. II (паранафталин, фотен) углеводород состава С14Н10, открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в настоящее время выработаны… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Антрацен — I см. Углеводороды ароматические и Деготь каменноугольный. II (паранафталин, фотен) углеводород состава С14Н10, открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в настоящее время выработаны… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • антрацен — бесцветные кристаллы, tпл 216ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Сцинтиллятор, сырьё для синтеза антрахинона. * * * АНТРАЦЕН АНТРАЦЕН, конденсированный ароматический углеводород. Бесцветные кристаллы с фиолетовой флуоресценцией, tпл 216 °C.… …   Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»