Реакция Саймонса

Реакция Саймонса – это электрохимическое фторирование органических соединений в безводном жидком фтористом водороде^[1]. Способ электрохимического фторирования разработан американским химиком Джоном Саймонсом в 1948 году и использован для промышленного получения перфторорганических соединений. Для проведения электрохимического фторирования органическое соединение растворяют в безводном жидком фтористом водороде при температуре около 0° C и создают электропроводящий раствор добавкой фторида калия или другого электролита. Электролиз ведут при постоянном напряжении около 6 вольт. Материал анода – никель.^[2][3]

Считается, что на аноде образуется атомарный фтор, который и фторирует органические соединения ^[4]:

$HF \rightarrow [F\cdot ]\xrightarrow{RH} \displaystyle$ перфторорганические соединения

Рис.1.

Процесс электрохимического фторирования приводит обычно к полному замещению атомов водорода на фтор, присоединению фтора по кратным связям, а также к замещению на фтор атомов других галогенов. Реакция электрохимического фторирования сопровождается частичной деструкцией молекулы исходного органического соединения, поэтому выход конечных продуктов достаточно низкий (рис.1).^[4]

Процесс электрохимического фторирования органических соединений отражён в обзоре И.Л.Кнунянца и Г.А.Сокольского.^[5]

Примечания

1. ↑ Химический энциклопедический словарь / гл.редактор И.Л.Кнунянц. — Сов. энциклопедия, 1983. — С. 514. — 792 с.
2. ↑ Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор. Химия и применение / под ред. А.В. Фокина. — пер. с японского Поспелова М.В.. — М.: "Мир", 1982. — С. 92-93. — 280 с.
3. ↑ Фтор и его соединения / под ред. Дж.Саймонса. — пер. с англ. под ред. И.Л.Кнунянца. — М.: Инлитиздат, 1950. — Т. 1. — 510 с.
4. ↑ ^{1 2} Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора / под ред. И.Л.Кнунянца. — пер. с англ.. — М.: "Мир", 1972. — С. 81. — 480 с.
5. ↑ Реакции и методы исследования органических соединений. — Госхимиздат, 1957. — Т. 6. — С. 343-387. — 388 с.

См. также

• Фторорганические соединения