Метионин

Метионин
Метионин
Метионин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
Сокращения Met
Традиционные названия Метионин
Химическая формула HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Эмпирическая формула C5H11NO2S
Физические свойства
Молярная масса 149.21 г/моль
Плотность 1.340 г/см³
Термические свойства
Температура плавления L- или D- 281 (разл.) °C
Химические свойства
pKa 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
Рег. номер PubChem 876
SMILES CSCCC(C(=O)O)N
Безопасность
ЛД50 L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг
Токсичность нетоксичен

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Содержание

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH3SH + H2C=CH-CHO \to CH3SCH2CH2CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 \to CH3SCH2CH2CH(NH2)CN
CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O \to CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина[3]
Вид пищи г/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы 3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) 1.656
Бразильский орех 1.008
Изолят соевого белка 0.814
Курица, жареная 0.801
Тунец, консервированный в воде 0.755
Ростки пшеницы 0.456
Овёс 0.312
Арахис 0.309
Нут 0.253
Кукуруза, жёлтая 0.197
Миндаль 0.151
Фасоль пинто, приготовленная 0.117
Чечевица, приготовленная 0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный 0.052


Продукт Белок Метионин М/Б
Свинина сырая 21,26 г 0 554 мг 2,6 %
Сырое куриное филе 21,23 г 0 552 мг 2,6 %
Сырое филе лосося 20,42 г 0 626 мг 3,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 0 380 мг 3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 0 82 мг 2,5 %
Кунжут 17,73 г 0 586 мг 3,3 %
Бразильский орех 14,32 г 1008 мг 7,0 %
Грецкие орехи 15,23 г 0 236 мг 1,5 %
Мука пшеничная г/п 13,70 г 0 212 мг 1,5 %
Кукурузная мука 0 6,93 г 0 145 мг 2,1 %
Рис неочищенный 0 7,94 г 0 179 мг 2,3 %
Соя высушенная 36,49 г 0 547 мг 1,5 %
Горох цельный лущенный 24,55 г 0 251 мг 1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом [источник не указан 283 дня].

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), или «витамин U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.[4]

Примечания

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. L-Methionine // MSDS
  3. «National Nutrient Database for Standard Reference», U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009. .
  4. «Нейроонкология», Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН, <http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm>. Проверено 13 июля 2002. .

Шаблон:Гепатопротекторы


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Метионин" в других словарях:

  • МЕТИОНИН — Действующее вещество ›› Метионин* (Methionine*) Латинское название Methionine АТХ: ›› A05BA Препараты для лечения заболеваний печени Фармакологические группы: Белки и аминокислоты ›› Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E46… …   Словарь медицинских препаратов

  • МЕТИОНИН — Methioninum. Свойства. Белый кристаллический порошок со слабым неприятным запахом, растворимый в горячей воде (60°С) 1:20. Водные растворы стерилизуют при 100°С в течение 30 минут. Форма выпуска. Выпускают в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г …   Отечественные ветеринарные препараты

  • МЕТИОНИН — CH3(S)CH2CH2CH(NH2).COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп ( CH3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… …   Большой Энциклопедический словарь

  • МЕТИОНИН — (сокр. Met, Мет), L 2 амино 2 метилмеркаптомасляная кислота, незаменимая гликогенобразующая серусодержашая аминокислота. Входит в состав большинства белков (мн. растит, белки бедны М.). S аденозилметионин (активный М.) донор метильных групп,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • МЕТИОНИН — (CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH), растворимая АМИНОКИСЛОТА из группы основных, встречающаяся в белках. Ее отличие в том, что она содержит серу. Необходима детям для роста и взрослым для поддержания азотного равновесия …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • метионин — сущ., кол во синонимов: 5 • аминокислота (36) • антиоксидант (26) • лекарство (1413) …   Словарь синонимов

  • метионин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN methionine …   Справочник технического переводчика

  • метионин — CH3(S)CH2CH2CH(NH2)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (–СН3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… …   Энциклопедический словарь

  • метионин — methionine [Met] метионин [мет]. Hезаменимая аминокислота, L α амино γ метилмеркаптомасляная кислота, участвует в процессах ферментативного метилирования <methylation> в качестве донора метильных групп; кодон АУГ. (Источник: «Англо русский… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • метионин — metioninas statusas T sritis chemija formulė CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Met, M atitikmenys: angl. methionine rus. метионин ryšiai: sinonimas – 2 amino 4 metiltiobutano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»