1,2-дибромэтан

1,2-дибромэтан
Общие
Систематическое наименование	1,2-дибромэтан
Традиционные названия	этиленбромид
Химическая формула	(CH2Br)2
Эмпирическая формула	C2H4Br2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	187,86 г/моль
Плотность	2,18 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	9,79 °C
Температура кипения	131,36 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	-38,3 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	0,43 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,539
Классификация
Рег. номер CAS	106-93-4
SMILES	BrCCBr
Регистрационный номер EC	203-444-5
Безопасность
ЛД50	кролики (перорально) 55.0 мг/кг
Токсичность	0 3 0

1,2-дибромэтан (этиленбромид, этилен бромистый) — органическое соединение состава C₂H₄Br₂.

Свойства

Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79°С, температура кипения 131,36°С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г. в воде составляет 0,43 (20°С).

Получение

Его можно получить по реакции этилена с бромом:

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br.

В пробирку с отводной трубкой и трубкой подачи газа помещается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). Над поверхностью брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку подают этилен.

Пробирку следует охлаждать холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Сырой дибромэтан промывают в делительной воронке водой, раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания хлористым кальцием продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию 130—132° С.

Применение

1,2-дибромэтан используется в качестве антидетонационной добавки в моторном топливе вместо тетраэтилсвинца ввиду высокой токсичности последнего.

Использовался в качестве фумиганта для обработки брёвен от термитов и жуков.

Также используется для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида.

Литература

1. «Свойства органических соединений: Справочник». — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435

2. «Справочник химика». — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1142—1143

3. Seidell A. «Solubilities of organic compounds». — 3ed., vol.2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941 стр. 97

4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2ed. — CRC Press, 2010 стр. 28

В данной статье или разделе имеется список источников или внешних ссылок, но источники отдельных утверждений остаются неясными из-за отсутствия сносок. Вы можете улучшить статью, внеся более точные указания на источники.