Семикарбазид

Семикарбазид
Семикарбазид
Семикарбазид: химическая формула
Общие
Традиционные названия N-аминомочевина
Химическая формула H2N-NHCONH2
Эмпирическая формула CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса 75,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 96 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-56-7
SMILES C(=O)(N)NN
Безопасность
ЛД50 мыши, орально 176[1] мг/кг

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

RR1C=O + H2N-NHCONH2 → RR1C(OH)NH-NHCONH2
RR1C=N-NHCONH2 → + H2O

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными - 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида - гидразинолиз мочевины:

H2NCONH2 + N2H4 \to H2NCONH-NH2 + NH3

и восстановление нитромочевины[3]:

H2NCONHNO2 + [H] \to H2NCONH-NH2 + H2O

Примечания

  1. ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
  2. ↑ Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim (1983-09-01). «Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione]». Journal of Heterocyclic Chemistry 20 (5): 1255-1258. DOI:10.1002/jhet.5570200521. ISSN 1943-5193. Проверено 2012-04-13.
  3. ↑ A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925).


Бензол

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Семикарбазид" в других словарях:

  • семикарбазид — семикарбазид …   Орфографический словарь-справочник

  • семикарбазид — semikarbazidas statusas T sritis chemija formulė H₂NCONHNH₂ atitikmenys: angl. semicarbazide rus. семикарбазид …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Семикарбазид —         аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, H2N NH CO NH2; бесцветные кристаллы, tпл 96°С (с разложением), растворимы в воде и спирте. По химическим свойствам С. сходен с Гидразином и его органическими производными: с кислотами даёт… …   Большая советская энциклопедия

  • Семикарбазид — CH5ON3, иначе гидразид карбаминовой кислоты H2N.CO.NH.NH2, получен впервые Тиле при гидролизе слабыми кислотами (или щелочами) аминогуанидина (см.): HN:C(NH.NH2)(NH2) + Н2О = NH3 + OC(NH.NH2)(NH2); уловить образование С. при этой реакции удается… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • СЕМИКАРБАЗИД — (карбамоилгидразин, гидразид карбами новой к ты, аминомочевина) H2NNHC(O)NH2, мол. м. 75,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 96 °С; раств. в воде, этаноле. С. относительно неустойчив: на воздухе окисляется, при нагр. и длит. хранении разлагается,… …   Химическая энциклопедия

  • 5842 — ГОСТ 5842{ 75} Семикарбазид гидрохлорид. ОКС: 71.040.30 КГС: Л52 Органические реактивы Взамен: ГОСТ 5842 71 Действие: С 01.03.75 Текст документа: ГОСТ 5842 «Семикарбазид гидрохлорид.» …   Справочник ГОСТов

  • Семикарбазоны — Общая формула семикарбазонов Семикарбазоны (от семикарбазид и гидразон) соединения общей структуры R2C=N NH CO NH2, формально являющиеся продуктами конденсации с …   Википедия

  • Реактивы химические —         реагенты химические, химические препараты (вещества), применяемые в лабораториях для анализа, научных исследований (при изучении способов получения, свойств и превращений различных соединений), а также для др. целей. В большинстве случаев …   Большая советская энциклопедия

  • Гидразодикарбонамид — см. Азодикарбонамид, Семикарбазид, Уразины и Уразолы. Г. дикарбоновый эфир см. Азодикарбоновая кислота, Г. соеднения см. Азосоединения, Азобензол, Гидразобензол, Гидразотолуол, Г. тетразол см. Азотетразол …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитрогуанидин — (хим.) СН4N4О2 = (HN):C(NH.NO2)(NH2) получен почти одновременно Пеллицари, Франшимоном и Тиле [Нечистый Н. под названием нитрозогуанидина был ранее описан Жусселеном] нитрованием гуанидина; Н. кристаллизуется в мелких иглах, очень трудно… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»