Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона

Реакция Вильямсона (синтез Вильямсона) — реакция получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами; названная так в честь великого английского химика. Этим способом получают преимущественно несимметричные простые эфиры.

Общая схема и механизм реакции

Реакция протекает по следующей схеме:

Williamson ether synthesis 1.png

Реакция осуществляется по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. Для третичных алкилгалогенидов характерно мономолекулярное нуклеофильное замещение и элиминирование.

Пример синтеза

При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла (спиртовый раствор гидроксида калия) с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе (диэтиловый эфир, толуол, ксилол).

При получении алкилариловых эфиров реакцию проводят при кипячении небольшого избытка алкилгалогенида с фенолятом в спиртовом растворе, либо в индифферентном растворителе (вода, ацетон, этилацетат, диоксан, толуол, ксилол, хлорбензол).

Побочным продуктом реакции является олефин, образующийся в результате дегидрогалогенирования алкилгалогенида, причём вероятность побочной реакции возрастает при переходе от первичных алкилгалогенидов к третичным.

Кроме того, возможно использование диалкилсульфатов в качестве алкилирующих агентов.

Литература

  • Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с.
  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Вильямсона" в других словарях:

  • Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов  это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… …   Википедия

  • Эфиры простые — (хим.). Простыми Э. называются соединения спиртов между собой, происходящие путем выделения воды за счет водных остатков двух участвующих в реакции частиц спирта, которые могут быть одинаковы или различны, например: 2С2H5.ОН = (C2H5)2O + H2O, СН3 …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Уильямсон, Александр Уильям — Александр Уильям Уильямсон Alexander William Williamson …   Википедия

  • Эпоксиды — Общая структура эпоксидов Эпоксиды (оксираны)  насыщенные трехчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом[1]. Эпоксиды являются …   Википедия

  • Ортоэфиры — органические соединения, содержащие группу C(OR)3, где R органический заместитель[1]. Формально ортоэфиры являются сложными эфирами несуществующих в природе ортокарбоновых кислот R C(OH)3 и ортоугольной кислоты C(OH)4 гидратированных форм… …   Википедия

  • Химических типов теория — Под этим названием известны несколько взглядов, появившихся в химии в разное время. Впервые выражение химический тип введено, кажется, Дюма [Может быть оно принадлежит Бодримону; по крайней мере Лоран ( Méthode de Chimie , 1854, 358), говорит: M …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Эфир серный — или этиловый. Одноатомные спирты, теряя воду, способны давать производные двух родов: 1) углеводороды, 2) окиси углеводородных радикалов; к числу последних принадлежит и обыкновенный или так называемый серный эфир, который, как окись этила… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Замещение — (хим.) Так называется один из видов химических реакций, или взаимодействий, между веществами, приведенными в прикосновение, а именно такой случай, когда две химические единицы действуют и две происходят. Если под химическими единицами… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Угленатровая соль* — или сода, Na2CO3, содержит 58,49% Na 2O и 41,51% CO 2. Она представляет белого цвета и неприятного щелочного (мыльного) вкуса порошковатое вещество уд. в. 2,4 (при 20°), плавится при темп. от 810° до 1098° (по различным данным) и при более… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Угленатровая соль — или сода, Na2CO3, содержит 58,49% Na2O и 41,51% CO2. Она представляет белого цвета и неприятного щелочного (мыльного) вкуса порошковатое вещество уд. в. 2,4 (при 20°), плавится при темп. от 810° до 1098° (по различным данным) и при более сильном… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»