Основания Шиффа

Основания Шиффа
Schiff base

Шиффовы основания (азометины) — N-замещенные имины, органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом[1]. Подкласс шиффовых оснований, синтезируемых из анилина и его производных (R3 фенил или замещённый фенил) и карбонильных соединений, то есть N-фенилимины, называются анилами[2]. Названы в честь Гуго Шиффа, впервые синтезировавшего эти соединения.

Свойства

Шиффовы основания - нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях масла или кристаллические вещества, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи C=N при 1690-1640 см−1 у N-замещенных алкилидениминов, у бензилиденанилов - при 1631-1613 см−1. Большинство оснований Шиффа бесцветны, однако в случае участия иминогруппы в сопряженной системе могут быть окрашены (азометиновые красители).

Синтез

Шиффовы основания могут быть синтезированы из ароматических аминов и карбонильных соединений, реакция идет через нуклеофильное присоединение амина к углероду альдегидной группы с образованием нестойкого 1,1-аминоспирта с последующей его дегидратацией до имина. В типичной реакции, 4,4'-диаминодифенильный эфир реагирует с o-ванилином:

Смесь 4,4'-диаминодифенилового эфира 1 (1.00 г, 5.00 ммоль) и o-ванилина 2 (1.52 г, 10.00 ммоль) в метаноле (40.00 мл) перемешивается при комнатной температуре в течение одного часа. В результате образуется оранжевый осадок и после фильтрации и промывания с метанолом получается чистое Шиффово основание 3 (2.27 г, 97,00 %)

Интермедиат, содержащий основание Шиффа, образуется в ходе гликолиза в результате активности фермента фруктозо 1,6-бисфосфат альдолазы.

Примечания

  1. ↑ Schiff bases // IUPAC Gold Book
  2. ↑ anils // IUPAC Gold Book


Химия


Wiki letter w.svg
 Для улучшения этой статьи желательно?:
  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
  • Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Основания Шиффа" в других словарях:

  • основания Шиффа — Šifo bazės statusas T sritis chemija formulė ArN=CHR atitikmenys: angl. Schiff bases rus. анилы; основания Шиффа ryšiai: sinonimas – anilai …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ШИФФА РЕАКТИВ — водный р р фуксинсернистой к ты (ф лы I или II). Служит для качественного обнаружения альдегидов. При взаимод. Ш. р. с альдегидом RCHO образуется пурпурно фиолетовый краситель (ф ла III). Р ция очень чувствительна (напр., можно определить 1 мкг… …   Химическая энциклопедия

  • ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ — (азометиновые соединения, основания Шиффа), соед. общей ф лы RR C = NR , где R, R = Н, Alk, Аг; R = Alk, Аr. Соед., у к рых R = Аr, наз. также анилами. Маслообразные или кристаллич. в ва; не раств. в воде, раств. в орг. р рителях. Простейшие Ш. о …   Химическая энциклопедия

  • Основание Шиффа — Шиффово основание (или азометин)  функциональная группа, названная в честь Гуго Шиффа. Содержит двойную связь углерод азот, где азот соединён с арильной или алкильной группой, но не с водородом. Шиффовы основания обладают общей формулой… …   Википедия

  • Алкалоиды — Первый изолированный алкалоид, морфин, был выделен в 1804 г. из опийного мака (лат. Papaver somniferum) Алкалоиды (от лат.&# …   Википедия

  • 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД — (n диметиламинобензальдегид) (CH3)2NC6H4CHO, мол. м. 149,19; светло желтые кристаллы; т. пл. 74 75 °С, т. кип. 176 177°С/17 мм рт. ст.; d499,91,0254; nD99,9 1,6235; m 18,68.10 30 Кл. м (18°С); раств. в орг. р рителях, плохо в воде.… …   Химическая энциклопедия

  • Опсин — Трехмерная структура бычьего родопсина. Семь трансмембранных доменов показаны разными цветами. Хромофор красный. Опсины  это группа светочувствительных связанных с мембраной ре …   Википедия

  • Опсины — Трехмерная структура бычьего родопсина. Семь трансмембранных доменов показаны разными цветами. Хромофор  красный. Опсины  это группа светочувствительных связанных с мембраной рецепторов, связанных с G белками, массой около 35 55 кДа семейства… …   Википедия

  • Фотопсин — Трехмерная структура бычьего родопсина. Семь трансмембранных доменов показаны разными цветами. Хромофор  красный. Опсины  это группа светочувствительных связанных с мембраной рецепторов, связанных с G белками, массой около 35 55 кДа семейства… …   Википедия

  • Фотопсины — Трехмерная структура бычьего родопсина. Семь трансмембранных доменов показаны разными цветами. Хромофор  красный. Опсины  это группа светочувствительных связанных с мембраной рецепторов, связанных с G белками, массой около 35 55 кДа семейства… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»