Нафтиламины

Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C₁₀Н₇—NН₂ и молекулярной массой 143,18 г/моль.

Номенклатура

Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:

• Изомеры нафтиламина
• 

  1-нафтиламин
  (α-нафтиламин)

• 

  2-нафтиламин
  (β-нафтиламин)

Получение

• α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):
  

• Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
• α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
• 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
• Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных каслот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.

Физические свойства

Нафтиламины представляют из себя бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

Показатель	1-нафтиламин	2-нафтиламин
Тпл°С	48,6	112
Ткип°С	300,8; 16012 мм Hg	306,1
Плотность, г/см³	1,1229 25°С	1,0614 98°С
pK прот	3,96 22°С	4,14 27°С

Химические свойства

По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

• образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)

C₁₀Н₇—NН₂ + H⁺ → C₁₀Н₇—NН₃⁺

• при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:

C₁₀Н₇—NН₂ + СH₃—COOH → C₁₀Н₇—NН—CO—CH₃

• в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180°С (а в водных растворах при 400°С) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

Применение

• 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некеторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
• 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д.. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.