Индикан

Индикан
Общие
Систематическое наименование	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Гидроксиметил)-6-(1H-индол -3-илокси)тетрагидропиран-3,4,5-триол
Химическая формула	C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса	295.29 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	1328-73-0
Рег. номер PubChem	441564
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O

Индикан — бесцветное органическое вещество, хорошо растворимое в воде; продукт нейтрализации индола печенью. Является предшественником индиго. Встречается в растениях рода Индигофера.

Химические свойства

• Индикан является гликозидом. При его гидролизе образуются β-D-глюкоза и индоксил.
• При действии на индикан (или индоксил) мягким окислителем, например атмосферным кислородом, образуется синяя краска индиго.

Биосинтез

В организме человека индикан является конечным продуктом распада триптофана:
1) В толстом кишечнике в процессе гниения белков под действием бактерий из L-триптофана образуется индол и скатол, которые всасываются в кровь.
2) В печени индол сначала превращается в 3-гидроксииндол (индоксил), а затем конъюгирует с сульфатом калия или глюкуроновой кислотой, в результате образуются соответственно калиевая соль индоксилсерной кислоты и индоксилглюкуроновая кислота (это обычный путь печёночной детоксикации). Оба эти вещества имеют общее название индикан ^[1][2][3]; по другим источникам, индиканом называется только калиевая соль индоксилсерной кислоты^[4].
3) Индикан поступает в почки и выделяется с мочой.

Клиническое значение

Количество индикана в моче определяют для оценки интенсивности процессов гниения белков в кишечнике и детоксикационной функции печени.

Примечания

1. ↑ Urine Indican Test
2. ↑ Медицинская справочная
3. ↑ Bio Center Lab tests Urine Metabolism — Indican
4. ↑ А. Я. Любина Л. П. Ильичева Т. В. Катасонова С. А. Петросова. Клинические лабораторные исследования, с.21-22