Реакция Дильса

Реакция Дильса-Альдера

Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез, циклоприсоединение) — реакция (4+2) циклоприсоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой) к сопряженным диенам с образованием шестичленного цикла.

В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены, енины (алкинилалкены -C=C-CΞC-) или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, .

Диенофилами обычно являются алкены и алкины с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N-

История

Открыта О.Дильсом и К.Альдером в 1928 году.

Факторы, влияющие на реакцию

• Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
• Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объёма заместителей.
• Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
• Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы (ретро-Дильса-Альдера реакция). Зачастую подобная ситуация наблюдается и при ЯМР исследованиях.^{[прояснить]}

Механизм

Образование 2 новых связей происходит синхронно. На 1981 год не было доказано однозначно, что в переходном состоянии обе молекулы находятся в одной плоскости.^{[обновить данные]}

Применение

Реакция используется для получения полициклических соединений, в том числе стероидов.

Литература

• Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И. Л. Кнунянц
• Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. — Москва: Химия, 1981. — Т. 2. — С. 186 - 191. — 456 с.

Ссылки

• http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name07.html