Декстрорфан

Декстрорфан
Химическое соединение
ИЮПАК	(+)-17-methyl- 9a,13a,14a-morphinan- 3-ol
Брутто- формула	C17H23NO
Мол. масса	257.371 г/моль
CAS	125-73-5
PubChem	5360697
Классификация
АТХ	?
Лекарственные формы
?

Декстрорфан (DXO) — психоактивное вещество которое используется как противокашлевое средство и диссоциативный галлюциноген. Оно является правовращающим стереоизомером рацеморфана, в то время как левовращающим является леворфанол. Декстрорфан образуется при О-деметилировании декстрометорфана при действии CYP2D6. Декстрорфан является NMDA-антагонистом, что способствует злоупотреблению декстрометорфаном.^[1]

Фармакология

• Неконкурентный антагонист N-метил-D-аспартатного (NMDAR) рецептора.^[2][3][4]

• Агонист рецепторов.^[5][6]

• Антагонист α₃β₄, α₄β₂ и α₇ никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.^[7][8]

• Блокатор кальциевых каналов L-типа.^[4][9]

По фармакологическим свойствам декстрорфан похож на декстрометорфан. Однако, декстрорфан существенно более эффективный антагонист NMDA рецептора и значительно более слабый ингибитор обратного захвата серотонина по сравнению с декстрометорфаном.^[10]

См. также

• Декстрометорфан
• Галлюциногены
• Диссоциативы
• Морфанол
• Метаболиты
• Фенилэтиламины

Примечания

1. ↑ (August 1998) «Psychotropic effects of dextromethorphan are altered by the CYP2D6 polymorphism: a pilot study». Journal of clinical psychopharmacology 18 (4): 332–7. PMID 9690700.
2. ↑ Wong BY, Coulter DA, Choi DW, Prince DA (February 1988). «Dextrorphan and dextromethorphan, common antitussives, are antiepileptic and antagonize N-methyl-D-aspartate in brain slices». Neuroscience Letters 85 (2): 261–6. DOI:10.1016/0304-3940(88)90362-X. PMID 2897648.
3. ↑ Church J, Jones MG, Davies SN, Lodge D (June 1989). «Antitussive agents as N-methylaspartate antagonists: further studies». Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 67 (6): 561–7. PMID 2673498.
4. ↑ ^{1 2} Kamel IR, Wendling WW, Chen D, Wendling KS, Harakal C, Carlsson C (October 2008). «N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists--S(+)-ketamine, dextrorphan, and dextromethorphan--act as calcium antagonists on bovine cerebral arteries». Journal of Neurosurgical Anesthesiology 20 (4): 241–8. DOI:10.1097/ANA.0b013e31817f523f. PMID 18812887.
5. ↑ Richter A, Löscher W (January 1997). «Dextrorphan, but not dextromethorphan, exerts weak antidystonic effects in mutant dystonic hamsters». Brain Research 745 (1-2): 336–8. DOI:10.1016/S0006-8993(96)01254-1. PMID 9037429.
6. ↑ Chou YC, Liao JF, Chang WY, Lin MF, Chen CF (March 1999). «Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan». Brain Research 821 (2): 516–9. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839.
7. ↑ Damaj MI, Flood P, Ho KK, May EL, Martin BR (February 2005). «Effect of dextrometorphan and dextrorphan on nicotine and neuronal nicotinic receptors: in vitro and in vivo selectivity». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 312 (2): 780–5. DOI:10.1124/jpet.104.075093. PMID 15356218.
8. ↑ Hernandez SC, Bertolino M, Xiao Y, Pringle KE, Caruso FS, Kellar KJ (2000). «Dextromethorphan and its metabolite dextrorphan block alpha3beta4 neuronal nicotinic receptors». J. Pharmacol. Exp. Ther. 293 (3): 962–7. PMID 10869398.
9. ↑ Kim HC, Ko KH, Kim WK, et al. (May 2001). «Effects of dextromethorphan on the seizures induced by kainate and the calcium channel agonist BAY k-8644: comparison with the effects of dextrorphan». Behavioural Brain Research 120 (2): 169–75. DOI:10.1016/S0166-4328(00)00372-7. PMID 11182165.
10. ↑ Comparison of the Effects of Dextromethorphan, Dextrorphan, and Levorphanol on the Hypothalamo-Pituitary-Adrenal Axis -- Pechnick and Poland 309 (2): 515 -- Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. Архивировано из первоисточника 11 июля 2012.