Гомогентизиновая кислота

Гомогентизиновая кислота
Гомогентизиновая кислота
Гомогентизиновая кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 2,5-диоксифенилуксусная кислота
Химическая формула (HO)2C6H3CH2COOH
Эмпирическая формула C8H8O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса 168,15 г/моль
Плотность 1,478 [2] г/см³
Термические свойства
Температура плавления 150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS 451-13-8
Рег. номер PubChem 780
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Содержание

Биологическая роль

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Интересные факты

Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г [3].

Литература

Примечания

  1. ↑ ChemicalBook. Homogentisic acid
  2. ↑ ChemSpider. Homogentisic acid
  3. ↑ MP Biomedicals LLC. Homogentisic acid

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Гомогентизиновая кислота" в других словарях:

  • ГОМОГЕНТИЗИНОВАЯ КИСЛОТА — ГОМОГЕНТИЗИНОВАЯ КИСЛОТА, гидро /ОН (1) хинон уксусная кислота, С6Н3 он (2) , сн« соон встречается в моче при алкаптонурии (см.). Суточное выделение Г. к. с мочой при алкаптонурии может доходить до 19 е …   Большая медицинская энциклопедия

  • гомогентизиновая кислота — Продукт метаболизма тирозина; мутации в гене оксидазы Г.к. приводят к алкаптонурии. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] Тематики генетика EN homogentisic acid …   Справочник технического переводчика

  • гомогентизиновая кислота — homogentisic acid гомогентизиновая кислота. Продукт метаболизма тирозина <tyrosine>; мутации в гене оксидазы Г.к. приводят к алкаптонурии <alkaptonuria>. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • гомогентизиновая кислота — homogentizo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₂C₆H₃CH₂COOH atitikmenys: angl. homogentisic acid rus. гомогентизиновая кислота ryšiai: sinonimas – 2,5 dihidroksifeniletano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • гомогентизиновая кислота — промежуточный продукт обмена фенилаланина и тирозина, представляющий собой 2,5 диоксифенилуксусную кислоту; Г. к. обнаруживается в сыворотке крови и моче больных алкаптонурией …   Большой медицинский словарь

  • Гомогентизиновая кислота —         промежуточный продукт распада в организме животных и человека циклических аминокислот Фенилаланина и Тирозина.                  При наследственном заболевании, выражающемся в нарушении обмена этих аминокислот, алкаптонурии из за… …   Большая советская энциклопедия

  • Гомогентизиновая кислота — C8H8O4, встречается в растениях. По мнению Чапека (Czapek, Berichte botan. Ges. , 1902, стр. 464), начальные стадии геотропизма сопровождаются усиленным образованием гомогентизиновой кислоты, образующейся из тирозина по следующему схематическому… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кислота Гомогентизиновая (Homogentisic Acid) — вещество, образующееся во время метаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина. У нормальных, здоровых индивидуумов гомогентизиновая кислота окисляется с помощью фермента оксидазы гомогентизиновой кислоты (homogentisic acid oxidase). В редких… …   Медицинские термины

  • КИСЛОТА ГОМОГЕНТИЗИНОВАЯ — (homogentisic acid) вещество, образующееся во время метаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина. У нормальных, здоровых индивидуумов гомогентизиновая кислота окисляется с помощью фермента оксидазы гомогентизиновой кислоты (homogentisic acid… …   Толковый словарь по медицине

  • Ферменты — (от лат. fermentum – закваска)         энзимы, специфические белковые катализаторы, присутствующие во всех живых клетках. Почти все биохимические реакции, протекающие в любом организме и в своём закономерном сочетании составляющие его Обмен… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»