Шиффово основание

Шиффово основание

Шиффово основание (или азометин) — функциональная группа, названная в честь Гуго Шиффа. Содержит двойную связь углерод-азот, где азот соединён с арильной или алкильной группой, но не с водородом. Шиффовы основания обладают общей формулой R₁R₂C=N-R₃, где R₃ — арильная или алкильная группа, которая делает Шиффово основание стабильной имино-группой.

Шиффово основание, полученное из анилина, где R₃ фенил или замещённый фенил, может называться анил.

Шиффовы основания могут быть синтезированы из ароматических аминов и карбонильных соединений, с последующей реакцией дегидратации, чтобы получить имин. В типичной реакции, 4,4'-диаминодифенильный эфир реагирует с o-ванилином:

Смесь 4,4'-диаминодифенилового эфира 1 (1.00 г, 5.00 ммоль) и o-ванилина 2 (1.52 г, 10.00 ммоль) в метаноле (40.00 мл) перемешивается при комнатной температуре в течение одного часа. В результате образуется оранжевый оасдок и после фильтрации и промывания с метанолом получается чистое Шиффово основание 3 (2.27 г, 97,00 %)

There is a Schiff base intermediate in the fructose 1,6-bisphosphate aldolase catalyzed reaction during glycolysis.

Примечания