Хиральность

У этого термина существуют и другие значения, см. Хиральность (значения).

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — рука) — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Например, если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История

Впервые свойство хиральности обнаружено Луи Пастером в 1848 году^[1], исследовавшем различные соли водорастворимых соединений с помощью рассеяния поляризованного света. Сам термин сформулирован в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

Ссылки

1. ↑ H. D. Flack (2009). «Louis Pasteur's 1848 discovery of molecular chirality and spontaneous resolution, together with a complete review of his chemical and crystallographic work» (Acta Crystallographica A65, pp. 371-389).

См. также

• Модели орбиталей
• Симметрия (биология)