Глиоксаль

Глиоксаль
Глиоксаль
Глиоксаль: химическая формула
Глиоксаль: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование этандиаль
Традиционные названия щавелевый альдегид
Химическая формула OCHCHO
Эмпирическая формула C2H2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 58,04 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 15 °C
Температура кипения 51 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 600 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3826
Классификация
Рег. номер CAS 107-22-2
SMILES O=CC=O

Глиоксаль — органическое соединение с формулой OCHCHO. Имеет вид желтой жидкости с запахом формалина. Является простейшим диальдегидом — веществом, содержащим две альдегидные группы.

Содержание

Производство

В лаборатории глиоксаль получают окислением ацетальдегида селенистой кислотой.[1]

В промышленности глиоксаль получают двумя путями. Либо окислением в газовой фазе этиленгликоля в присутствии серебряного или медного катализатора, либо окислением в жидкой фазе ацетальдегида азотной кислотой. Более распространенным является окисление в газовой фазе.

Объем ежегодного производства составляет ~220,000 тонн.

Первое коммерческое производство началось в Lamotte, Франция, в 1960 и сейчас принадлежит Clariant. Единый большой производитель - BASF в Людвигсхафен-на-Рейне, Германия, с производительностью 60,000 тонн/год. Только два производства глиоксаля есть в Америке (Geismer, LA and Charlotte, NC). Значительное производство недавно началось в Китае. Коммерческий глиоксаль поставляется в виде 40% раствора.

В России глиоксаль производится на опытном производстве в Томске и с сентября 2012 г. в Бийске [2].

Получение безводного глиоксаля включает нагревание твёрдых глиоксаль гидратов с фосфора пентаоксидом и конденсация паров в охлаждаемой ловушке.

Химические свойства

Карбонильные группы глиоксаля обладают ярко выраженными электрофильными свойствами. С водой глиоксаль образует дигидрат, становясь из желтого бесцветным.


Под действием щелочи глиоксаль претерпевает внутримолекулярную реакцию Канниццаро, превращаясь в натриевую соль гликолевой кислоты.

В присутствии поташа на воздухе окисляется до родизоновой кислоты Родизоновая кислота.PNG

Кислым раствором перманганата калия или перекисью водорода окисляется до муравьиной кислоты. Щелочным раствором перманганата калия до щавелевой кислоты. Гидрирование на палладии (Pd/C) даёт этиленгликоль. Со спиртами в присутствии кислоты получается моно- или диацетали. С мочевиной образует 4,5-дигидроксиимидазол (1) и глиоксальуреид(2).

Продукты реакции глиоксаля с мочевиной.PNG

Применение

Он используется для придания растворимости и как агент кросс-сочетания в химии полимеров:

  • белков (процесс дубления кожи)
  • коллаген
  • производные целлюлозы (текстиль)
  • гидроколлоиды
  • крахмал (мелование бумаги)

Глиоксаль-текстильно-вспомогательное вещество, придающее несминаемость хлопчато-бумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующий компонент составов для пропитки бумаги и кожи. Глиоксаль и глиоксальсульфат используются для получения кубовых красителей.[3]

Глиоксаль ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов таких как имидазол. Обычная форма этого реагента используемого в лабораториях - бис-полуацеталь с этиленгликолем 1,4-диоксан-2,3-диол. Он доступен коммерчески.

Поведение в растворе

Глиоксаль типично поставляется в виде 40% водного раствора. Как и другие младшие альдегиды, глиоксаль образует гидраты. Более того, гидраты конденсируются образуя серии олигомеров, структуры которых остаются неизвестными. Для большинства применений точное знание об этих олигомерах не имеет значения. По крайней два типа гидратов доступны коммерчески и являются твёрдыми веществами.

  • глиоксаль димер, дигидрат: [(CHO)2]2(H2O)2, 1,4-диоксан-транс-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, т.пл. 91-95 C)
  • глиоксаль тример, дигидрат: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS# 4405-13-4). Не гигроскопичен.

Установлено что, при концентрации меньшей 1М, глиоксаль существует в основном как мономер или его гидраты, OCHCHO, OCHCH(OH)2 или(HO)2CHCH(OH)2.

При концентрации >1М, димер доминирует. Эти димеры скорее всего диоксоланы с формулой [(HO)CH]2O2CHCHO. Димер и тример может выпасть в осадок из-за низкой растворимости ниже 15 °C.

Безопасность

Беречь от прямых солнечных лучей. Раздражает кожу. Операции проводить в вытяжном шкафу.

Примечания

  1. ↑ Методика в Organic Syntheses
  2. ↑ Бийский глиоксаль
  3. ↑ Химическая энциклопедия, Т1, 1988, "Сов. энциклопедия", стр. 583


Бензол
 Просмотр этого шаблона Альдегиды
Предельные Формальдегид  · Ацетальдегид  · Хлораль  · Пропаналь  · Бутаналь  · Нонаналь  · Деканаль  · Додеканаль  · Глиоксаль  · Малондиальдегид
Непредельные Акролеин  · Кротоновый альдегид  · Мирценаль  · Цитраль  · Цитронеллаль
Ароматические Бензальдегид  · Салициловый альдегид  · Коричный альдегид  · Анисовый альдегид  · Ванилин  · Этилванилин  · Гелиотропин
Гетероциклические Фурфурол  · Пиридоксаль

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую
Синонимы:


Полезное


Смотреть что такое "Глиоксаль" в других словарях:

  • глиоксаль — сущ., кол во синонимов: 1 • глиоксал (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • глиоксаль — glioksalis statusas T sritis chemija formulė (O=CH)₂ atitikmenys: angl. diformyl; glyoxal rus. глиоксаль ryšiai: sinonimas – etandialis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Глиоксаль —         простейший диальдегид ОНС СНО; в кристаллическом и жидком состоянии окрашен в жёлтый цвет, в газообразном в зелёный; tпл 15° С; tkип 50,4°С; плотность 1,4 г/см3 (20° С); показатель преломления nD20,51,3826.          Г. получают… …   Большая советская энциклопедия

  • Глиоксаль — Так называется альдегид, отвечающий щавелевой кислоте; его состав CHO.СНО; это простейший представитель диальдегидов. Г. впервые получен (Дебус) при окислении спирта азотной кислотой; удобнее получать его окислением азотной кислотой обыкновенного …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ГЛИОКСАЛЬ — (этандиал, диформиль, щавелевый альдегид) О=СНСН=О, мол. м. 58,04; желтые кристаллы с запахом формалина; т. пл. 15 …   Химическая энциклопедия

  • глиоксаль — глиокс аль, я …   Русский орфографический словарь

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • Пирроазолы — (хим.). Под этим названием известен большой класс органич. соединений, теоретически легко производящихся от пиррола и его производных заменою в них атомами азота одной или нескольких групп СН ядра: . Очевидно, что при последовательном замещении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Любавин, Николай Николаевич — русский химик; род. в 1845 г.; образование получил в СПб. университете. В 1874 г. Л. получил степень магистра химии за диссертацию "Аммиачные соединения валерианового альдегида", а в 1887 г. за диссертацию "О пиридинных… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Дубление фотографическое —         химическая обработка светочувствительных желатиновых слоёв фотоматериалов с целью повышения их механической прочности, термостойкости и уменьшения степени их набухания в воде и водных растворах. В качестве дубителей используют как… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»