- Бензидин
-
Бензидин Общие Химическая формула C12H12N2 Физические свойства Молярная масса 184,24 г/моль Термические свойства Температура плавления 122-125 °C °C Классификация Рег. номер CAS 92-87-5 Бензидин (4,4'-диаминодифенил) — белые или слегка желтоватые мелкоигольчатые кристаллы, темнеющие на свету и воздухе. Трудно растворим в воде, легко — в спирте и эфире. Впервые получен в 1845 г. Н. Н. Зининым.
Синтез
Бензидин получается в результате перегруппировки 1,2-дифенилгидразина (гидразобензола) под действием сильных кислот (бензидиновая перегруппировка):
Реакция идёт по [5,5]-сигматропному механизму, перегруппировке подвергается N,N'-дипротонированный 2,2-дифенилгидразин:
Свойства и применение
В аналитической химии используется в качественном и количественном анализе для определения ряда окислителей, как катионов (Cu2+ , Au3+, Hg2+ и пр.), так и анионов (S2O82−, [Fe(CN)6]3− и др.), которые окисляют бензидин в кислой среде до окрашенных в жёлтый, а в нейтральной — в синий цвет соединений.
Используется в медицинской диагностике (бензидиновая проба, синоним — реакция Грегерсена) для обнаружения крови, основанный на окислении бензидина перекисью водорода за счет каталитической пероксидазной активности пигментов крови с появлением зеленой или синей окраски.
Бензидин, подобно многим ароматическим аминам, токсичен и канцерогенен, вызывает рак мочевого пузыря.
В XX веке бензидин являлся важным полупродуктом для синтеза азокрасителей, однако с 1970-х годов после обнаружения его канцерогенности в ряде стран его промышленное производство и использование было запрещено.
Для улучшения этой статьи желательно?: - Проверить достоверность указанной в статье информации.
- Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Категория:- Ароматические амины
Wikimedia Foundation. 2010.