Винилацетилен

Винилацетилен
Винилацетилен
Винилацетилен: химическая формула
Винилацетилен: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Винилацетилен
Традиционные названия Винилацетилен
Химическая формула C4H4
Физические свойства
Молярная масса 52,07 г/моль
Плотность (при 0°С) 0,7095 г/см³
Термические свойства
Температура плавления − 138 °C
Температура кипения 5,01 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 73,28 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) -304,6 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 689-97-4
Рег. номер EINECS 211-713-3
SMILES C=CC#C

Винилацетиле́н — 1-бутен-3-ин — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Содержание

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[1].

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA: Nfpa h2.pngNfpa f4.pngNfpa r3.png

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде:

2H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[1]:

CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

    См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Применение

Chloroprene synthesis.svg

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Литература

  1. Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
  2. Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
  3. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991

Примечания

  1. 1 2 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Винилацетилен" в других словарях:

  • винилацетилен — винилацетилен …   Орфографический словарь-справочник

  • винилацетилен — сущ., кол во синонимов: 2 • бутенин (2) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • винилацетилен — (см. винил) органическое соединение; непредельный углеводород алифатического ряда; газ; получается из ацетилена; примен. для получения полимеров, используемых в производстве лаков. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. винилацетилен… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • винилацетилен — vinilacetilenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHC≡CH atitikmenys: angl. vinylacetylene rus. винилацетилен ryšiai: sinonimas – 1 buten 3 inas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Винилацетилен —         бутенин, HC ≡ С СН = СН2; простейший ненасыщенный углеводород, содержащий двойные и тройные углерод углеродные связи; бесцветный газ: tkип 5,5°С, плотность при 0°С 0,6867 г/см3.          В. получают димеризацией ацетилена в присутствии… …   Большая советская энциклопедия

  • ВИНИЛАЦЕТИЛЕН — (1 бутен З ин) СН 2=СНС СН, мол. м. 52,076; бесцв. газ с острым запахом; т. пл. Ч 138 …   Химическая энциклопедия

  • ВИНИЛАЦЕТИЛЕН — СН2=СН С=СН бесцветный газ с острым запахом; *хип 5,5 °С. Легко окисляется и полимеризуется. Применяется для получения хлоропрена …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • винилацетилен — винилацетил ен, а …   Русский орфографический словарь

  • винилацетилен — винил/ацет/ил/ен/ …   Морфемно-орфографический словарь

  • Алкины — (иначе ацетиленовые углеводороды)  углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n 2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp гибридизации …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»