Реакция Анри

Реакция Анри

Реакция Генри (Анри)[1], нитроальдольная реакция (англ. Henry reaction, nitroaldol reaction) — реакция альдольного типа между альдегидом и нитрометаном.

Стадия нуклеофильного присоединения катализируется основаниями и, в случае наличия кислого протона в альфа-положении, может сопровождаться элиминированием воды. Основными продуктами реакции Анри являются бета-гидроксинитросоединения, побочными — нитроалкены (особенно в случае использования ароматических альдегидов).

Henry1.png

Особенности

Особенности реакции Анри[2]:

  • Все стадии обратимы;
  • Можно использовать любое основание достаточной силы: гидроксиды щелочных металлов, карбонаты, источники фторид-иона, основания на полимерной подложке и т. п.;
  • Растворитель обычно не играет большой роли;
  • Бета-гидроксинитросоединение обычно образуется в виде смеси двух диастереомеров; варьируя условия реакции, можно добиться хорошей диастереоселективности.

Стереоселективность

Так как в реакции Анри образуется до двух новых стереоцентров, теоретически возможно образование до 4 стереоизомерных продуктов. Обычно образуется смесь диастереомеров, хотя применение хиральных лигандов позволяет увеличить выход одного (или нескольких) из них. Например, каталитическая система, состоящая из соли трифлата цинка, основания диизопропилэтиламина (DIPEA) и хирального лиганда (+)-N-метилэфедрина (NME), позволяет получить продукт энантиоселективной конденсации бензальдегида и нитрометана[3].

Более сложный пример диастереоселективной реакции Анри показан ниже.[4]

HenryRReactionApplication.png

Примечания

  1. ↑ Henry, L. C. R. Hebd. Acad. Sci. 1895, 120, 1265.
  2. ↑ Kurti, L.; Czako, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Academic Press: 2005
  3. ↑ Enantioselective Henry Reactions under Dual Lewis Acid/Amine Catalysis Using Chiral Amino Alcohol Ligands Claudio Palomo, Mikel Oiarbide, Antonio Laso Angewandte Chemie, Vol. 44, Issue 25 , P. 3881 — 3884 2005 Abstract
  4. ↑ Organocatalyzed diastereoselective Henry reaction of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes Benito Alcaide, Pedro Almendros, Amparo Luna, M. Paz de Arriba and M. Rosario Torresc ARKIVOC 2007 (iv) 285—296

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Анри" в других словарях:

  • Матисс, Анри — Анри Матисс …   Википедия

  • Мартен Бон-Луи-Анри — (Martin, 1810 83) франц. историк, член Франц. акад.; написал сначала ряд исторических романов из времен Фронды; в 1833 г., вместе с Лакруа, начал издавать “Histoire de France par les principaux historiens” (Тур, 1833 сл.), а затем перешел к… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Конфликт у берегов Газы (2010) — Маршрут флотилии и подразделений АОИ до и после её перехвата. Конфликт у берегов Газы  конфликт, начавшийся в ночь с 30 на 31 мая …   Википедия

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитропарафины — (хим.) представляют производные предельных углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены одноатомным остатком азотной кислоты , называемым обыкновенно нитрогруппой. Мононитропарафины, вещества общей формулы CnH2n+1(NO2)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Финал Кубка Дэвиса 2002 — Основная статья: Кубок Дэвиса 2002. Мировая группа …   Википедия

  • Осада Парижа (1429) — У этого термина существуют и другие значения, см. Осада Парижа. Осада Парижа Столетняя война …   Википедия

  • Франция — (France)         Французская Республика (République Française).          I. Общие сведения          Ф. государство в Западной Европе. На С. территория Ф. омывается Северным морем, проливами Па де Кале и Ла Манш, на З. Бискайским заливом… …   Большая советская энциклопедия

  • Французское искусство — I. Архитектура. Самые древние художественные памятники Франции относятся к галльско римскому периоду. От этого времени дошло до нас в ней несколько остатков религиозных сооружений, из которых лучше всего сохранился коринфского стиля храм в Ниме,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»