Эфиры простые

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы. Следует однако учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).

Физические свойства

Простые эфиры - подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легковоспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза

• Межмолекулярная дегидратация спиртов:

2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

• Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами:

RONa + ClR' → ROR' + NaCl

• Реакция спиртов с алкенами:

R-CH=CH₂ + HOR' → R-CH₂-CH₂-O-R'

• Ароматические эфиры можно получить реакцией фенола с органическими сульфатами в присутствии щёлочей:

C₆H₅OH + CH₃OSO₂OCH₃ + NaOH → C₆H₅OCH₃ + H₂O + NaOSO₂OCH₃

Реакции

Простые эфиры образуют перикисные соединения под действем света:

2CH₃CH₂OCH₂CH₃ + O₂ →-> ^hv 2CH₃CH₂-O-O-CH₂CH₃

Важнейшие эфиры

Название	Формула	Температура плавления	Температура кипения
Диметиловый эфир	CH3OCH3	−138,5°C	−24,9°C
Диэтиловый эфир	CH3CH2OCH2CH3	−116,3 °C	34,6°C
Диизопропиловый эфир	(CH3)2CHOCH(CH3)2	−86,2°C	68,5°C
Анизол		−37°C	154°C
Оксиран		−111,3°C	10,7°C
Тетрагидрофуран		−108°C	65,4°C
Диоксан		11.7°C	101.4°C
Полиэтиленгликоль	HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH	−	−

Литература

• Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240 - 242.

См также

• Краун эфиры