Реакция Хека

Реакция Хека (также известна как Реакция Мизороки-Хека) — химическая реакция сочетания ненасыщенных галогенидов (или трифлатов) с алкенами в присутствии сильных оснований и катализаторов на основе Pd(0).^[1][2] Реакция названа в честь американского химика Ричарда Хека.

Классическими компонентами реакции Хека являются арил-, бензил- или винилгалогениды, а также алкены, содержащие по крайней мере один атом водорода, и являющиеся как правило электронно-дефицитными соединениями (такими как например производные акриловой кислоты).

В качестве катализатора может применяться тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), хлорид палладия или палладий(II) ацетат. Лигандами палладия в этой реакция являются как правило Трифенилфосфин или BINAP. Как основания используют триэтиламин, карбонат калия или ацетат натрия.

Этой реакции были посвящены несколько обзорных публикаций.^[3][4]

Примечания

1. ↑ Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). «Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides». J. Org. Chem. 37(14): 2320–2322. DOI:10.1021/jo00979a024.
2. ↑ Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). «Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium». Bull. Chem. Soc. Jap. 44: 581. DOI:10.1246/bcsj.44.581.
3. ↑ Heck, R. F. (1982). «Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides». Org. React. 27: 345–390.
4. ↑ A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; (1994). «Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb». Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33: 2379–2411. DOI:10.1002/anie.199423791.