- Оксибензол
-
Фенол Общие Систематическое наименование Фенол Химическая формула C6H5OH Физические свойства Плотность вещества 1,07 г/см³ Термические свойства Температура плавления 40,5 °C Температура кипения 181,7 °C Классификация номер CAS 108-95-2 оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5% раствор в воде-антисептик широко применяемый в медицине. Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн. тонн/год. По объему производств фенол занимает 33 место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17 место среди органических веществ.
Содержание
Получение
На 2006 производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- Кумольный метод. Этим способом получают более 95% всего производимиого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
- Около 3% всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
- Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол так же можно получить восстановлением хинона.
Химические свойства
- Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты.
- Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с легкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
- Реакция Кольбе - Шмидта.
Применение
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
- 44% фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
- 30% фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
- 12% фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
- остальные 14% расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ - полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов.Используется также при копчении колбас.
Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу (ПДК 5мг/м³, в водоемах 0,001 мг/л).
Ссылки
Wikimedia Foundation. 2010.
Полезное
Смотреть что такое "Оксибензол" в других словарях:
оксибензол — оксибензол … Орфографический словарь-справочник
оксибензол — см. Фенол … Большой медицинский словарь
оксибензол — оксибенз ол, а … Русский орфографический словарь
фенол — (син.: карболовая кислота, оксибензол) производное бензола, содержащее в молекуле гидроксильную группу, связанную с атомами углерода бензольного кольца; токсичен, обладает антисептическим действием; используется для приготовления многих… … Большой медицинский словарь
Фенолы — оксипроизводные ароматических соединений (См. Ароматические соединения), содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН групп различают одноатомные Ф., например… … Большая советская энциклопедия
Бензольные или ароматические соединения — Большинство современных химиков разделяет всю массу органических (т. е. углеродистых) веществ на два больших класса: жирных соединений (см. это сл.) и ароматических. В прежнее время, когда принципы научной классификации углеродистых веществ были… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Тимол — (Thymiansäure, Thymiancampher; Acidum thymicum) метил изопропил оксибензол С6Н3(СН3)(ОН)(С3Н7)[1.3.4]. В количестве 20 25%, иногда до 40%, находится совместно с цимолом, карвакролом и пр. в тимиановом масле (см. Эфирные масла) и некоторых др.,… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Трихиноил — C6O6 + 8H2O представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95° с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Бензольные, или ароматические, соединения — Большинство современных химиков разделяет всю массу органических (т. е. углеродистых) веществ на два больших класса: жирных соединений (см. это сл.) и ароматических. В прежнее время, когда принципы научной классификации углеродистых веществ были… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Фено́л — (син.: карболовая кислота, оксибензол) производное бензола, содержащее в молекуле гидроксильную группу, связанную с атомами углерода бензольного кольца; токсичен, обладает антисептическим действием; используется для приготовления многих… … Медицинская энциклопедия