Метилендиоксиметамфетамин

3,4-метилендиоксиметамфетамин
Химическое соединение
ИЮПАК	(±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)- N-methylpropan-2-amine
Брутто- формула	C11H15NO2
Мол. масса	193,25 г/моль
CAS	69610-10-2
PubChem	1615
Классификация
АТХ	?
Фармакокинетика
Период полувыведения		зависит от дозы. для 40–125 мг составляется 6–10 часов
Лекарственные формы
?

Метилендиоксиметамфетамин, MDMA (3,4-метилендиокси-N-метамфетамин) — полусинтетическое психоактивное соединение амфетаминового ряда, относящееся к группе фенилэтиламинов. MDMA имеет уникальную психоактивную характеристику ввиду своей способности вызывать чувства эйфории, интимной близости и доверия по отношению к другим людям, а также снижать чувства страха и беспокойства. Данные эмоциональные эффекты имеют очень устойчивое проявление, заметно отличая и выделяя MDMA среди других стимуляторов и психоделиков. Помимо рекреационного использования, до своего запрета, MDMA активно применялся в качестве вспомогательного средства в психотерапии, в особенности для консультирования семейных пар и разрешения семейных проблем и конфликтов.

«Экстази» — изначальное сленговое имя MDMA, однако в настоящее время так могут называть любые нелегальные наркотики в таблетках, употребляемые в молодёжной среде. Часто таблетки «экстази» не имеют в своём составе MDMA, а содержат другие вещества: метамфетамин, MDA, DXM, кофеин, и т. п.^[1]

MDMA криминализирован законами большинства стран и международными конвенциями об ограничении оборота психоактивных веществ. Производство, хранение, транспортировка и распространение MDMA является уголовным преступлением в большинстве юрисдикций мира.

В 1990-е годы MDMA получил сильное распространение в среде рейв-культуры электронной музыки, в частности таких направлений как гоа-транс и пси-транс. MDMA является одним из наиболее часто используемых нелегальных наркотиков, особенно в среде школьников старших классов и студентов.^[2]

В последние годы MDMA возвращается в официальную медицину — исследовательские организации в США, Швейцарии, Израиле разрабатывают методики использования MDMA как психотерапевтического лекарства для лечения пост-травматических расстройств психики.^[3][4][5][6]

История

MDMA был впервые синтезирован в 1912 году немецким химиком Антоном Количем (нем. Anton Köllisch), работающим на фармацевтическую компанию Merck. Патент за номером 274,350, описывающий синтез этого вещества был выдан 16 мая 1914 года в городе Дармштадт, Германия, однако вскоре был быстро забыт. Исследователи того времени не знали и не предполагали каких-либо особых свойств нового химического соединения, и данный патент описывал его только как побочный продукт в синтезе гидрастинина.^[7]

Только около полувека спустя молекула MDMA вновь привлекает к себе внимание исследователей, уже в качестве психоактивного соединения. Секретные исследования 1950-х годов в армии США включали эксперименты с MDMA, где это вещество имело кодовое название EA-1475. Целью этих работ был поиск новых способов манипулирования сознанием. Однако армия не испытывала MDMA напрямую на людях, ограничившись только экспериментами на животных.

Доподлинно не известно имя первого человека, впервые принявшего MDMA и обнаружившего его психоактивный эффект. Повсеместная известность к MDMA пришла только в конце 1970-х годов благодаря работам Александра Шульгина, известного учёного-исследователя психоактивных веществ. В 1967 году, по совету одной из своих студенток, Шульгин синтезировал и испытал MDMA на себе, используя осторожный метод с постепенным увеличением дозы. Выдержка из записей лабораторного журнала Шульгина, описывающая эффект от приёма 120 мг препарата:^[8]

Я чувствую себя абсолютно ясно, и нет ничего кроме чистой эйфории. Никогда ещё я не чувствовал себя настолько прекрасно и даже не верил в то что это возможно.

Ясность, чистота, и волшебное ощущение внутренней силы продолжалось в течении всего дня.

Я поражен величием этого опыта…

Оригинальный текст (англ.)  

I feel absolutely clean inside, and there is nothing but pure euphoria. I have never felt so great or believed this to be possible.

The cleanliness, clarity, and marvelous feeling of solid inner strength continued throughout the rest of the day and evening.

I am overcome by the profundity of the experience

В первых научных статьях, посвящённых MDMA, вышедших в 1978 году, доктор Шульгин в соавторстве с коллегами описал эффект MDMA на психику человека как «легко контролируемое изменённое состояние сознания с эмоциональными и чувственными оттенками». Вскоре Шульгин, имевший хорошие связи в научном мире, знакомит с действием этого препарата более широкий круг учёных. Одним из друзей Шульгина был Лео Зеф (англ.) — профессиональный психотерапевт, который был поражён терапевтическим потенциалом нового препарата и с энтузиазмом начал использовать его в практике. Доктор Зеф активно способствовал распространению информации об открытии в среде психотерапевтов. Постепенно MDMA начинает использоваться все шире и шире, как препарат помогающий проводить сеансы психотерапии.

В начале 1980-х годов MDMA используют в клинической практике более тысячи врачей. Доктор Зеф назвал MDMA именем «Адам», что указывало на его «способность возвращать субъекта в состояние невинности до того момента когда возникла вина, стыд и собственная недооценка». Новое вещество использовалось достаточно осторожно, поскольку в памяти учёного сообщества ещё было свежим воспоминание о психоделической революции 1960-х и никто не хотел повторения истории ЛСД. Доктор Шульгин считал что с открытием MDMA он близок к достижению цели в поиске идеального психотерапевтического лекарства.

Но вскоре рассказы об MDMA просочились в большой мир. Ряд газетных статей середины 1980-х годов восторженно восхваляли этот препарат, говоря что он способен давать результат «одного года терапии за двух-часовую сессию», и описывая его открытие как важное достижение в поиске химических веществ для достижения счастья. Очень скоро употребление MDMA распространилось за пределы клинической практики. Имя «Экстази» (англ. ecstasy, русск. экстаз) придумал Майкл Клег, производитель и дистрибьютор MDMA из Далласа.^[9]

В 1980-х годах MDMA становится популярным в молодёжной среде, и открыто производится и продаётся на свободном рынке. Особенно популярным и широко используемым препарат стал в штате Техас, где он распространялся в барах и ночных клубах Далласа и Форт-Уэрта. Любой желающий мог также купить MDMA с помощью кредитной карты по каталогу, позвонив на бесплатный 800-номер. В некоторых магазинах MDMA продавался в маленьких бутылочках под названием «Sassyfras».

Реакция американского Управления по борьбе с наркотиками (DEA) на вышедшее из-под контроля использование MDMA привела к запрету и помещению его в Список I (англ.) в 1985 году. Сначала DEA использовал данное ему законом право временного запрета в исключительных обстоятельствах. Но в 1988 году после ряда слушаний MDMA был оставлен и окончательно закреплён в Списке I. Это решение никак не учитывало мнение научного сообщества, высказывающего за отмену чрезмерно жёсткого запрета, что допускало бы использование MDMA в терапии и научных исследованиях.

Вскоре за запретом MDMA в США последовали и другие страны. К началу 1990-х годов производство MDMA целиком переместилось в нелегальную, преступную сферу. Запрет не остановил последующего распространения MDMA, как и в примере с другими психоделиками. Дальнейшей, ещё большей популяризации наркотика способствовало развитие электронной музыки, которая традиционно ассоциировалась с психоделическими наркотиками. Термином Экстази стали называть любое вещество в таблетках, распространяемое в среде посетителей ночных клубов и рейвов.

В 1990-е годы увеличилось число сообщений об очевидной связи между использованием экстази и разнообразными психологическими и психиатрическими отклонениями. Учёные начали заявлять о необходимости возобновления изучения экстази в психотерапии. В 1992 году

В апреле 2008 MDMA начал возвращаться в официальную медицину. В частности, в Израиле начались клинические испытания метода лечения посттравматического стрессового расстройства с помощью экстази, в нём приняли участие ветераны военной кампании в Ливане. Один из руководителей эксперимента доктор Ракфет Родригес заявил: «MDMA имеет одновременно успокаивающий и стимулирующий эффект и может помочь пациентам полностью избавиться от психических расстройств».[10]

Синтез

Сафрол, бесцветное или желтоватое масло, получаемое из коры корня кустарника сассафрас, является наиболее распространённым прекурсором MDMA. В литературе описано большое количество методов синтеза MDMA из сафрола через различные промежуточные химические соединения. Один из самых известных способов — через вещество

1. В присутствии сильного основания создать изомер сафрола — изосафрол, а затем окислить его в MDP2P
2. Другой, считающийся более стабильным, метод — использовать процесс Уакера (англ.) для того, чтобы окислить сафрол напрямую в MDP2P. Это делается с помощью палладиевого катализатора

Далее MDP2P превращают в MDMA, используя восстановительное аминирование (англ.).

Классификация

Большинство источников классифицирует MDMA как вещество промежуточной категории между психостимуляторами и галлюциногенами. Являясь метоксилизированным амфетамином, MDMA структурно схож с мескалином, сильным галлюциногеном.^[11] Однако MDMA способен вызывать только слабые галлюцинации, как правило при большей дозе препарата, и для типичных терапевтических доз галлюцинации очень редки.^[12]

Более разумная классификация помещает это вещество в уникально функциональный класс веществ «эмпатогенов-энтактогенов». Как эмпатоген MDMA действует на психику, вызывая состояние эйфории, что выражается в полном подавлении негативных эмоций (страха, недоверия, ненависти, раздражения и т. п.), «размягчении» внутреннего эго, обострении положительных эмоций и чувственного восприятия, улучшения коммуникабельности, оценки себя и других. В качестве энтактогена, действие MDMA заключается в способности субъекта испытывать чувство энтактогенеза — «внутреннего прикосновения». Это описывается как всеобъемлющее ощущение что все хорошо в мире и в самом себе.

Некоторые источники также предлагают причислять MDMA к специальной категории — эйфориант.

Способы применения

MDMA обычно употребляют перорально, в виде таблеток или растворов солей MDMA (гидрохлорид, например, обладает высокой биодоступностью), более редко его употребляют ингаляционно, или вводят с помощью инъекции. Типичная доза составляет 80—100 мг (1,2-1,4 мг/кг веса тела), хотя диапазон достаточной дозы может ранжироваться от 75 мг до более 250 мг.^[13]

В настоящее время средняя таблетка «экстази» обычно содержит от 60 до 100 мг MDMA, часто с примесью амфетаминовых стимуляторов, кофеина, других психоактивных веществ. Многие таблетки «экстази» вообще не содержат MDMA; под видом «экстази» достаточно часто встречаются таблетки, содержащие другие эмпатогены-энтактогены (MDA, MDE и пр.).^[1][14]

Зачастую пользователи принимают дополнительную дозу (половина от начальной) в конце плато действия (2,5—3 часа после приёма) чтобы продлить испытываемый эффект. Во избежание неприятных ощущений и передозировок, некоторые пользователи предпочитают принимать MDMA маленькими порциями по 20-40 мг каждые 1,5-3 часа.

Механизм действия

Действие MDMA наступает через 15-60 минут после перорального приёма. MDMA в первую очередь влияет на механизмы нейро-регулирования серотонина. Серотонин является известным нейротрансмитером, участвующем в регулировании многих высших функций сознания, в том числе чувства настроения и ощущение удовольствия. Проникая в нейроны головного мозга, MDMA реверсирует направление функции обратного захвата серотонина в аксонах, что вызывает значительный выброс серотонина в синапс. Известно что количество серотонина в синапсах напрямую связано с такими ощущениями как например счастье и любовь. У людей, испытывающих сильную депрессию, наблюдается пониженное количество серотонина. У влюблённых и испытывающих счастье количество серотонина повышено.^[15]

Однако эффект сильного выделения серотонина полностью не объясняет столь необычную психоактивность MDMA. Точный механизм действия до конца не известен, являясь областью активных исследований. Дополнительно идентифицирован ряд нейро-эффектов MDMA следующих за выбросом серотонина, что включает в себя выделение таких нейротрансмиттеров как дофамин, норадреналин и ацетилхолин. Также известно что MDMA напрямую воздействует на a2-адренергические адреналиновые и серотониновые (5HT_2A) рецепторы синапса. Помимо этого, в результате метаболизма MDMA образуются другие вещества, в том числе известные психоактивные, влияние которых на общий испытываемый эффект до конца не изучено.

Дополнительно показано что MDMA вызывает выделение гормонов — пролактина и антидиуретичного вазопрессина. Лабораторные эксперименты на животных показали что MDMA также активирует окситоциновые нейроны гипофиза. Также установлено, что эффект эмпатии, вызываемый MDMA, напрямую связан с выделением гормона окситоцина.^[16] Окситоцин выделяется в больших количествах после таких событий как оргазм или роды. Данный гормон повышает уровень доверия^[17], а также определяет процесс формирования психологической привязанности к ребёнку у матери после родов. В то же время недостаток этого гормона был связан с субъективным отсутствием ощущения близости и родственной связи.^[18]

Фармакокинетика

Действие MDMA характеризуется сложно-нелинейной фармокинетикой. Увеличение дозы и/или более частое употребление непропорционально увеличивает содержание MDMA в плазме крови. Поэтому при приёме больших доз вещества значительно повышается риск оксидативного стресса.

Максимальная концентрация MDMA в крови достигается между 1,5—3 часами после приёма. После этого MDMA метаболизируется и медленно выводится из организма, при этом уровень вещества в крови понижается до половины пиковой концентрации примерно через 8 часов. Идентифицированные метаболиты MDMA включают MDA (3,4-метилендиоксиамфетамин или тенамфетамин), HMMA (4-гидроксид-3-метокси-метамфетамин), HMA (4-гидроксид-3-метоксиамфетамин), DHA (3,4-дигидроксидамфетамин или альфа-метилодопамин), MDOH (N-гидроксид-3,4-метилэнидиосидамфетамин). Точный вклад каждого из этих веществ на общий эффект до конца не изучен. Также остаётся открытым вопрос токсичности каждого из этих метаболитов. Известно что MDA, MDOH являются отдельными психоактивными веществами.

На текущем уровне понимания известно о трёх различных путях метаболизма MDMA, и один из них это N-деметилирование, продуктом чего являются активные метаболиты, включая MDA. Этот механизм обеспечивается ферментами CYP2D6 и CYP3A4 системы цитохрома P450. Одна из причин фармокинетической нелинейности заключается в аутоингибировании CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к нулевой кинетике этого процесса при увеличенных дозах. На этот факт указывается в научных работах, посвящённых исследованию MDMA и указывающих на повышенный риск нейротоксичности при попытке принять последующие, большие дозы препарата с целью продления действия эффекта.

Через 24 часа после использования, 65 % вещества выводится из организма в неизменённом виде через мочу, и 7 % метаболизируется в MDA.

Эффекты при употреблении^[19]

Позитивные

• Быстрое избавление от психологических проблем, несмотря на то, что эти проблемы могут складываться в течение всей жизни (например, известны случаи избавления от заикания за один сеанс, избавление от чувства вины, связанной с потерей близких и т. д.^[20]).
• Сильное позитивное улучшение настроения. Позитивные эмоции усиливаются, негативные полностью пропадают. Субъект становится не способен думать в негативном ключе в целом, мыслительный процесс протекает только в позитивной форме
• Ощущение здоровья и благополучия
• Усиленное желание общаться (коммуникабельность). Даже самые застенчивые люди с лёгкостью становятся способны говорить на любые темы или начинать новые знакомства
• Ощущение сильной энергичности (стимуляция)
• «Размягчение» эго
• Пониженные механизмы психологической защиты и страха эмоциональных травм
• Чувство комфорта, связи и близости по отношению к другим людям, даже незнакомым
• Чувство любви и симпатии
• Способность прощать
• Растворение нейрологических страхов
• Увеличенная восприимчивость к музыке
• Желание обнимать и целовать людей
• Усиление чувственных ощущений (вкуса, запаха)
• Ощущение духовного переживания, способного изменить жизнь
• Чувство озарения и ощущение интроспективных способностей

При приёме больших доз MDMA может вызывать искажение визуального восприятия, однако настоящие галлюцинации очень редки.

Нейтральные

• Потеря аппетита
• Искажение визуального восприятия
• Быстрые непроизвольные движения глаз — Нистагм
• (редко) Лёгкие визуальные галлюцинации
• Небольшое увеличение частоты сердцебиения и уровня кровяного давления (данный эффект увеличивается с приёмом больших доз)
• Неспособность чувствовать усталость, нервозность, тремор
• Изменение процесса терморегуляции
• Проявление нежелательных эмоций и эмоциональной ответственности
• Сильное желание повторить опыт в момент спада эффекта

Негативные

Негативные эффекты усиливаются с приёмом больших или более частых доз.

• Формирование нежелаемых эмоциональных связей (например с людьми, которым не стоит доверять)
• Тенденция говорить о вещах, которые впоследствии могут вызвать психологический дискомфорт
• Перенапряжение мышц челюсти (трисмус), покусывание языка и внутренней стороны щёк, скрип зубами (бруксизм)
• Сложность концентрации и проблемы с действиями, требующими прямого фокусирования внимания
• Кратковременные проблемы с памятью, смятение в восприятии
• Напряжение мышц тела
• Неспособность к эрекции и трудность достижения оргазма
• Увеличение температуры тела, гипертермия, обезвоживание (если не пить достаточно воды и не давать телу охладиться и отдохнуть)
• Гипонатриемия (нельзя пить слишком много воды)
• Тошнота
• Головные боли, головокружение, потеря баланса, «вертолёт»
• Уныние и печаль в момент схода эффекта (экзистенциальный кризис), чувство потери и ностальгия по переживаниям и по трипу
• «Послетриповый крэш» — неприятные ощущения после схода эффекта, которые могут иногда продолжаться дни и недели
• Понижение иммунитета
• (редко) Сильная депрессия и усталость
• Возможно сильное желание повторить опыт, однако без физической зависимости
• (редко) Возможны психологические расстройства, требующие вмешательства врача (психоз, панические атаки)
• (редко) Возможен токсикоз печени
• (неоднозначно) Возможен нейро-токсикоз
• (редко) Небольшой риск смертельного исхода. Статистически 1-2 человека на 100 000 могут иметь сильную негативную реакцию со смертельным исходом.

Риск для здоровья

На сегодняшний день не существует серьёзных научных доказательств того что приём одной типичной дозы MDMA (75 — 125 мг) может нанести необратимый вред физическому или психическому здоровью человека. Утверждения о том что MDMA вызывает повреждение мозга точно не доказано, хотя некоторые учёные предполагают такую возможность при длительном и частом использовании наркотика. Основной риск для применяющих MDMA состоит в том что таблетки экстази потенциально могут содержать другие вещества — метамфетамин, MDA, MDEA, которые более токсичны чем MDMA, а также другие опасные химические примеси — остатки кустарно проведённых химических реакций, поскольку ввиду нелегального статуса экстази нельзя говорить о каком-либо контроле качества подпольного производства.

Но даже чистое по содержанию MDMA, используемое в разумных дозах в оптимальных условиях, нельзя назвать полностью безопасным.

Депрессия

При использовании MDMA может испытываться последующая депрессия, возникающая как правило на второй день после приёма, и продолжающаяся от нескольких часов до нескольких месяцев. Её часто называют «серотониновым провалом» (англ. serotonin dip), поскольку её причиной скорее всего является недостаток запаса серотонина в головном мозге, сильно израсходованного за время MDMA-трипа. Некоторые пользователи MDMA принимают модифицированную аминокислоту 5-гидрокситриптофан (5-hydroxytryptophan, прекурсором серотонина, чтобы «помочь» организму быстро возместить израсходованные серотониновые запасы и уменьшить побочные действия: приём через 6-8 часов после последнего приёма MDMA. В то же время известно, что использование серотонинового синдрома, поэтому не рекомендуют принимать

Риск летального исхода

Статистический риск смерти от употребления MDMA, алкоголя и табака по Великобритании^[21]

Вещество	Смертей	Пользователи	Процент смертности
Никотин	114 тыс.	12,5 млн	0,912 %
Алкоголь	22 тыс.	58 млн	0,038 %
MDMA	33	800 тыс.	0,004 %

Известная статистика смертей, вызванных приёмом MDMA, даёт цифру меньше чем 10 человек в год по данным из США. В Англии по статистике периода между 2001 и 2005 годами было зафиксировано среднее количество в 27 смертей в год, по случаям напрямую связанным только с MDMA.^[22] Подавляющее число смертей от MDMA ассоциируют с одновременным приёмом вещества с алкоголем или амфетаминовыми стимуляторами.

В сравнении с таким легальным наркотиком как никотин, риск смерти при употребления MDMA более чем в 200 раз меньше чем риск смерти от табакокурения^[21]: 33 летальных случая на 800 тыс. пользователей (0,004 %) для MDMA против 114 тыс. смертей на 12,5 миллионов пользователей (0,912 %) для курящих. По данным этого же источника^[21] в сравнении с другим легальным наркотиком — алкоголем, риск смерти от употребления алкоголя в 9,5 раз больше: 22 тыс. смертей на 58 миллионов (население Великобритании) пользователей (0,038 %).

Гипонатриемия

Зафиксирован ряд летальных случаев после приёма MDMA, связанных с опасным понижением содержания электролитических солей в крови из-за чрезмерного употребления воды (водное отравление). Во время действия MDMA важно употреблять достаточное количество воды, чтобы восполнить потерю жидкости в организме, особенно с учётом жаркой атмосферы дискотек и повышенной физической активности от непрерывных танцев. В то же время важно понимать что приём слишком большого количества воды может иметь самые фатальные последствия. Похожие случаи известны из мира атлетики, когда спортсмены умирали от чрезмерного количества выпитой жидкости и потерь солей из-за активного потовыделения.

Гипертермия

Употребление MDMA заключает в себе такие же риски как и употребление стимулирующих амфетаминов. Второй наиболее частой причиной смерти от MDMA является гипертермия — опасное повышение внутренней температуры тела до уровня (примерно 42 °C) когда начинается отказ («выключение») основных органов. Танцевальные рейвы, где использующие экстази люди находятся в замкнутом, жарком помещении в непрерывно танцующей толпе, несут в себе фактор гипертермического риска. Вероятность возникновения гипертермии значительно возрастает, если вместе с MDMA употребляется алкоголь, амфетаминовые стимуляторы (фенамин, метамфетамин и производные), и даже кофеин (содержащийся в Кока-Коле, энергетических напитках, кофе и чае).

Под воздействием экстази человеческое тело изменяет нормальный процесс терморегуляции, что многократно усиливает опасность перегрева (либо переохлаждения в условиях низкой температуры). Доказано что MDMA вызывает сужение капиллярных сосудов верхнего слоя кожи. Данный эффект усиливается эффектом обезвоживания, что понижает способность тела охлаждаться с помощью потоотделения. Ко всему прочему MDMA-трип принижает способность правильно воспринимать психологические ощущения и реакцию организма на жажду, физическое истощения и усталость. Если пользователь MDMA не учитывает каждого из этих факторов и их комбинационного эффекта, он значительно повышает риск гиперпирексии, что может привести к возникновению почечной недостаточности и последующей смерти.

Передозировка

Сильная передозировка занимает третье место в качестве причины смертельных исходов от MDMA. Хотя типичная рекреационная доза в 100—150 мг являет собой дозу, значительно меньшую летальной, нужно учесть, что у пользователей, уже находящихся под влиянием MDMA, может возникнуть идея принять дополнительную дозу вещества.

Маленькие дети могут получить передозировку от одной взрослой дозы MDMA. Известен ряд случаев, когда дети находили таблетки экстази родителей и умирали от передозировки^[23].

Людям с диабетом, страдающим гипертонией или имеющим сердечную недостаточность, в целом вообще не стоит употреблять MDMA или подобные вещества.

Хотя передозировка от типичных доз чистого MDMA представляется маловероятной, надо заметить, что приём MDMA в комбинации с другими наркотиками или лекарственными препаратами, может быть очень опасным. В частности, нужно отметить две известные опасные комбинации, блокирующие процесс метаболизма MDMA. Первый случай это лекарство циметидин, известный также под названием тагамет или цинамет, используемое при лечении изжоги или язвенной болезни. Второй случай это ряд антидепрессантов ингибиторов моноаминоксидазы (ИМАО, MAOI) — моклобемид, транилципромин (англ.), ипрониазид. Использование MDMA в комбинациях с этими лекарствами чрезвычайно опасно, ввиду того что организм становится неспособным метаболизировать MDMA, что может вызвать передозировку даже от типичной рекреационной дозы. Также опасно применять MDMA при лечении антидепрессантами из группы селективные ингибиторы обратного захвата серотонина (такие как Флуоксетин — Prozac и другие).

Другие негативные реакции

Аллергические реакции на приём MDMA чрезвычайно редки, хотя исторически были зафиксированы отдельные случаи смерти в результате анафилактического шока, вызванного приёмом MDMA. Одно исследование обнаружило повреждение печени у небольшого числа пользователей MDMA. Эксперименты на животных показывают что риск повреждений печени возрастает, если возникает повышенная температура тела.

Отчёт парламентской комиссии в Англии сделал вывод что использование экстази менее опасно чем использование табака или алкоголя, с точки зрения влияния на социум, физическое здоровье и формирование зависимости.^[22]

Некоторые исследования приводят вывод что под влиянием MDMA иногда может возникать вспыльчивое и агрессивное поведение. Пониженные барьеры в общении в некоторых случаях могут приводить к неуместному поведению и агрессии, особенно если наркотик используется неопытным человеком. Однако признается что MDMA гораздо менее вероятен вызвать случайную агрессию чем другие более широко используемые наркотики — алкоголь и кокаин.

Небольшой процент людей может быть подвержен сильной чувствительности к MDMA, обусловленной наследственными причинами, что создаёт повышенную опасность при первом употреблении вещества. Особенно подвержены этому риску люди с врождёнными дефектами сердечно-сосудистой системы. Некоторые люди не обладают нужными ферментами, используемыми организмом для метаболизма и выведения MDMA. Один из таких ферментов — CYP2D6, по статистике отсутствующий у 5-10 % людей европеоидной и негроидной расы и у 1-2 % азиатов.^[24] Однако нужно заметить что с научной точки зрения чёткая связь между отсутствием фермента CYP2D6 и проблемами с MDMA у таких пользователей не прослеживается.

Фальсификации в публикациях об экстази/MDMA

Статья в журнале Science

В сентябрьском выпуске 2002 года журнала Science была опубликована статья доктора Джорджа Рикорте (англ.) под названием «Сильный нейротоксический эффект в отношении дофаминэргических нейронов у приматов, вызванный одной рекреационной дозой MDMA (экстази)» (англ. Severe Dopaminergic Neurotoxicity in Primates after a Single Recreational Dose Regime of MDMA (Ecstasy)).^[25] Основной темой статьи было утверждение о том что даже одна доза MDMA, сравнимая с обычной рекреационной, может вызвать сильное повреждение дофаминовых нейронов головного мозга у приматов и делался вывод что такое повреждение вызывает болезнь Паркинсона в человеческих особях.

Ещё до того как журнал вышел в тираж, эта статья вызвала резкую критику среди учёных.^[26] Критики указывали на логическую несвязность выводов статьи и высказывали сомнение в научной чистоте базового эксперимента. В частности обращалось внимание на такие факты как — указываемые в статье дозы вещества были нетипичны для рекреационного использования, данные в известных научных работах указывали на отсутствие влияния MDMA на дофаминовые нейроны, а также недоказанность связи между болезнью Паркинсона и использованием веществ-амфетаминов. Дополнительно ставился под сомнение более 20 % уровень смертности субъектов-приматов, ибо при экстраполировании данного утверждения на известные цифры статистики об использовании экстази, следовало бы ежегодное число смертельных исходов нескольких сотен тысяч человек, что являлось бы весьма заметным социальным явлением, реально никак не наблюдающимся.

Некоторые наблюдатели указывали на то что во время выхода статьи в конгрессе США проходили слушания об акте RAVE (англ.), который вводил бы юридическую ответственность для владельцев клубов и организаторов событий, где используется экстази. Общественная реакция на новые научные данные о рисках применения MDMA могла способствовать принятию этого жёсткого закона.

Год спустя в этом же журнале было опубликовано официальное признание данной работы как ошибочной. Джорж Рикорте признал свои предыдущие выводы не соответствующими действительности, сославшись на ошибку компании-поставщика MDMA, «перепутавшей этикетки контейнеров веществ», из-за чего вместо MDMA субъектам-приматам был инъекцирован метамфетамин, причём в гораздо больших дозах чем предполагалось самими исследователями.^[27]

В одном из интервью доктор Рикорте так прокомментировал свою ошибку:^[28]

Мы учёные, а не химики. Мы получаем сотни химических веществ — и у нас нет привычки проверять их.

Оригинальный текст (англ.)  

We’re scientists, not chemists. We get hundreds of chemicals here — it’s not customary to check them.

В дальнейшем эта история вызвала большой скандал в прессе.^[29][30] Темой скандала была очевидная поспешность и категоричность выводов, обусловленых политическими причинами и желанием правительственных структур нарко-контроля сильно преувеличить реальный вред, наносимый использованием рекреационных наркотиков в молодёжной среде. Объяснение о случайной подмене веществ признавалось «смешным» и «наивным».^[31] Одновременно указанная компания-поставщик (RTI International) официально заявила что после тщательной проверки не было обнаружено никаких доказательств несоответствия этикеток поставляемым веществам.^[32]

Спустя некоторое время один из редакторов журнала Science охарактеризовал этот случай как «возмутительный» образец следования политическим интересам, а не принципам научной объективности.

Зависимость

MDMA, как и другие психоделики, не вызывает физической зависимости. Возможность формирования психической зависимости точно не доказана, хотя ряд исследований в этой области указывают на вероятность того, что некоторые пользователи MDMA формируют такую зависимость.

Толерантность

MDMA характеризуется как кратковременной толерантностью, формируемой в организме после использования и продолжающейся обычно 2-3 дня, как и долговременной — формируемой постепенно в течение нескольких месяцев или лет. Как говорят пользователи — «экстази теряет магию эффекта» (англ. ecstasy loses its magic). При слишком частом использовании, толерантность организма возрастает настолько, что MDMA полностью перестаёт оказывать своё эмпатогенное действие, в то время как побочные неприятные эффекты сохраняются.

Некоторые люди способны избавиться от выработанной толерантности, сделав долгий перерыв (как правило, несколько лет) без употребления вещества. У других такая толерантность сохраняется до конца жизни.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Данные тестирования таблеток экстази в США (англ.).
2. ↑ Ecstasy Statistics. Проверено 17 октября 2008.
3. ↑ Исследование MDMA в институте MAPS (англ.).
4. ↑ Study of MDMA-assisted psychotherapy in people with posttraumatic stress disorder (англ.).
5. ↑ Израильских солдат будут лечить наркотиком экстази. Новости Vitaminov.net.
6. ↑ Израильским солдатам пропишут экстази. Новости сайта города Владивостока.
7. ↑ The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents (англ.).
8. ↑ MDMA в книге PiHKAL (англ.).
9. ↑ Summary & Review of «Ecstasy Rising» an ABC News Special Report (англ.) (апрель 2004).
10. ↑ Экстази — классификатор психоактивных веществ
11. ↑ MDMA experience (англ.).
12. ↑ Трип-репорты на Mental Pabulum Действие психоактивных веществ и наркотиков.
13. ↑ Информация EROWID (англ.).
14. ↑ Данные тестирования таблеток экстази в Швейцарии и Германии (нем.).
15. ↑ Действие ряд веществ-антидепрессантов также основано на регулировании серотониновой функции головного мозга
16. ↑ M. R. Thompson, P. D. Callaghan, G. E. Hunt, J. L. Cornish, I. S. McGregor. (2007). "A role for oxytocin and 5-HT_1A receptors in the prosocial effects of 3,4 methylenedioxymethamphetamine («ecstasy»)". Neuroscience 146 (2): 509—514. DOI:10.1016/j.neuroscience.2007.02.032.
17. ↑ Baumgartner T., Heinrichs M., Vonlanthen A., Fischbacher U., Fehr E. (2008). "Oxytocin Shapes the Neural Circuitry of Trust and Trust Adaptation in Humans". Neuron 58 (4): 639. DOI:10.1016/j.neuron.2008.04.009.
18. ↑ Ecstasy really does unleash the love hormone (англ.).
19. ↑ Эффекты MDMA (англ.).
20. ↑ Шульгин А. PHIKAL. Глава 12. — с абзаца со словом «Клаус».
21. ↑ ^{1 2 3} Drugs: the real deal, The Independent (1 августа 2006). Проверено 6 июня 2008.
22. ↑ ^{1 2} Отчёт английской парламентской комиссии о соответствии текущей классификации наркотиков их реальному вреду
23. ↑ Couple cleared over 10-year-old girl's death from ecstasy pills (англ.) (18 Sep 2003).
24. ↑ David Yew. eMedicine — Toxicity, MDMA (англ.).
25. ↑ George A. Ricaurte, Jie Yuan, George Hatzidimitriou, Branden J. Cord, Una D. McCann. (2002). "Severe Dopaminergic Neurotoxicity in Primates After a Common Recreational Dose Regimen of MDMA («Ecstasy»)". Science 297 (5590): 2260—2263. DOI:10.1126/science.1074501.
26. ↑ Scientists Sharply Criticize Conclusions of New MDMA (Ecstasy) Report (англ.).
27. ↑ Ricaurte G. A., Yuan J., Hatzidimitriou G., Cord B. J., McCann U. D. (2003). "Retraction. Paper on toxic party drug is pulled over vial mix-up". Science 301 (5639): 1479. PMID: 12970544.
28. ↑ http://www.guardian.co.uk/society/2003/sep/07/drugsandalcohol.science.
29. ↑ Ecstasy Scandal Grows as Second Study Retracted (англ.).
30. ↑ Research On Ecstasy Is Clouded By Errors (англ.) (2 декабря 2003).
31. ↑ A comprehensive list of newspapers that have covered the Ricaurte study story (англ.).
32. ↑ Ronald Bailey. The Agony of Ecstasy Research (англ.). Reason Magazine (3 декабря 2003).

См. также

• Экстази
• Психоделики
• Наркотик

Ссылки

• Основные прекурсоры MDMA(Сафрол, пиперональ и изосафрол)
• Основные прекурсоры MDMA(Пиперонилацетон, фенилацетон)
• Про MDMA(экстази) на behigh.org
• MDMA(Экстази) на сайте Narkopedia.ru
• Трип-репорты MDMA на behigh.org
• Утопичная фармакология: MDMA и далее (англ.)
• MDMA vault на Erowid.org (англ.)
• Как работает экстази — слайдшоу (англ.)
• Ecstasy.org
• Ecstasydata.org — Виды таблеток Экстази

Психотропные препараты из 2C-B • 2C-T-7 • БДБ • ДОБ • DOM • Мескалин • MDA • MDMA • MBDB • MMDA