Метилбензол

Толуол
Общие
Химическая формула	C6H5CH3
Молярная масса	92,14 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−95 °C
Температура кипения	110,6 °C
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота парообразования	364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде	0,053 г/100 мл
Классификация
номер CAS	108-88-3

Толуо́л (метилбензол) — химическое соединение, углеводород, член гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов). Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535°C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4°C. Температура воспламенения 536°C.

Получение

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.

Определение

Толуол впервые был выделен из толуанского бальзама - желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева Toluifera Balsamum. Отсюда название – толуол. Этот бальзам применялся для приготовления средств от кашля и в парфюмерии. Сегодня толуол используется как растворитель и как сырье для получения взрывчатого вещества - тринитротолуола.

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов (в том числе тротила), бензилхлорида и др. органических веществ. Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе. Прекурсор для амфетамина.

Опасность и обращение

Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в резиновых перчатках (тонкие хирургические перчатки толуол разрушает!) в хорошо проветриваемом помещении или под тягой.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) — Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник Бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.