ИЗОМЕРИЯ МОЛЕКУЛ

ИЗОМЕРИЯ МОЛЕКУЛ

ИЗОМЕРИ́Я МОЛЕ́КУЛ (от изо... (см. ИЗО... (часть сложных слов)) и греч. meros — доля, часть), существование молекул, (см. МОЛЕКУЛА) обладающих одинаковой молярной массой и составом, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве, и, следовательно, по физическим и химическим свойствам. Такие молекулы называют изомерами.
Существуют два вида изомерных молекул — структурная и конформационная (см. КОНФОРМАЦИИ МОЛЕКУЛЫ).
Структурными изомерами называются соединения, имеющие одинаковые химические формулы (брутто-формулы), но различные структурные формулы. Конформационные изомеры (конформеры) различаются пространственными формами одной и той же молекулы.
Изомерия молекул была открыта в 1823 г. Ю. Либихом (см. ЛИБИХ Юстус), обнаружившим, что серебряная соль гремучей кислоты (Ag—O=N=C) и изоцианат серебра (Ag—N=C=O), имеющие брутто-формулу AgCON, обладают разными физическими и химическими свойствами. Термин «изомеры» предложен в 1830 г. Й. Я. Берцелиусом (см. БЕРЦЕЛИУС Йенс Якоб). Явление изомерии было впервые объяснено А. М. Бутлеровым (см. БУТЛЕРОВ Александр Михайлович), создавшим в 1861 теорию химического строения органических соединений.
Структурные изомеры имеют разную последовательность химических связей и их молекулы изображаются разными структурными формулами. Среди структурных изомеров наиболее известны и хорошо изучены изомеры алканов C_nH2_n+2. Например, структурные формулы нормального бутана и изобутана различаются.
Структурная формула бутана:
Н₃С—СН₂—СН₂—СН₃
Структурная формула изобутана:
Н₃С
|
СН—СН3
|
Н₃С.
Структурные изомеры — это разные молекулы, поэтому соответствующие соединения обладают разными физическими и химическими свойствами. Структурные изомеры могут переходить друг в друга в результате реакций перегруппировки. Молекулы структурных изомеров — разные молекулы, и их взаимопревращение невозможно без разрыва химических связей. Если при каких-либо условиях наблюдаются переходы между структурными изомерами, то их называют таутомерами.
Особым типом структурной изомерии является оптическая изомерия. Молекулы оптических изомеров энантиоморфны — зеркально симметричны одна по отношению к другой. Такие изомеры вращают плоскость поляризации света в противоположные стороны, в то время как остальные физические свойства у них одинаковы.
Конформационная изомерия молекул связана с различием пространственных форм (конформеров) одной и той же молекулы. Конформеры изометричных молекул могут быть поворотными изомерами (ротамерами). Поворотные изомеры возникают при вращении атомов или атомных групп вокруг химических связей и отвечают разным минимумам потенциальной поверхности молекулы. Они представляют собой различные состояния одной и той же молекулы. У инвертомеров взаимопревращение изомеров происходит при одновременном вращении вокруг нескольких связей в циклических молекулах, инвертомеры превращаются друг в друга через плоскую форму, у геометрических конформеров взаимопревращения практически невозможны.