АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ это:

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

содержат в молекуле азометиновый мостик 1009-34.jpgC=NЧ, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями (ЧN=NЧ) и метиновыми красителями (1009-35.jpgСЧ-СНЧ). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, А. к. не получили большого распространения для крашения тканей. Их используют в цветной фотографии, т. к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. А. к., содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто- положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.

А. к. получают след. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлением соли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-л I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегида с гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале.
1009-36.jpg

2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином:
1009-37.jpg

Особый метод образования А. к. применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.

При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре; окислителем служит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенный пример:
1009-38.jpg

Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные (ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. амина, к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае Наиб. значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII).
1009-39.jpg

Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные А. к. оксиальдегидного типа (люмогены) и А. к. для искусств. волокон вышли из употребления.

Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ" в других словарях:

  • АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — органические красители, содержащие в молекуле азометиновые группы ( CH=N ). Применяют главным образом в цветной фотографии. Соединения азометиновых красителей с металлами (азометиновые пигменты) используют при крашении пластмасс и полиолефиновых… …   Большой Энциклопедический словарь

  • азометиновые красители — органические красители, содержащие в молекуле азометиновые группы ( CH = N ). Применяют главным образом в цветной фотографии. Соединения азометиновых кислот с металлами (азометиновые пигменты) используют при крашении пластмасс и полиолефиновых… …   Энциклопедический словарь

  • Азометиновые красители —         органические красящие вещества, в молекулах которых присутствуют характерные хромофорные группы CH=N (см. Ауксохромы и хромофоры). К А. к. относится один из первых синтетических красителей пурпурно красный мурексид: его возникновение… …   Большая советская энциклопедия

  • Красители —         цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов, бумаги, пластмасс, резин, древесины и др. К ним относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения …   Большая советская энциклопедия

  • ПОЛИМЕРОРАСТВОРИМЫЕ КРАСИТЕЛИ — орг. красящие в ва, способные растворяться в расплавах полимеров; применяются для крашения полимерных материалов в массе. К П. к. относят красители, растворяющиеся в расплаве в концентрациях, превышающих, по крайней мере в несколько раз,… …   Химическая энциклопедия

  • Цветная фотография —         раздел фотографии, объединяющий способы и процессы получения цветных фотографических изображений. Первым (1861) указал на возможность цветовоспроизведения фотографического (См. Цветовоспроизведение фотографическое) Дж. К. Максвелл. Исходя …   Большая советская энциклопедия

  • 5-ПИРАЗОЛОН — мол. м. 84,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 1650C; раств. в воде и этаноле, плохо в диэтиловом эфире, толуоле, хлороформе и бензоле. Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в ф лах I IV R =… …   Химическая энциклопедия

  • Шиффовы основания —         азометины, органические соединения общей формулы RR C=NR где R и R водород, алкил или арил, R алкил или арил (в последнем случае Ш. о. называют также анилами). Ш. о. кристаллические или маслообразные вещества, нерастворимые в воде,… …   Большая советская энциклопедия

  • Основания Шиффа — Шиффовы основания (азометины)  N замещенные имины, органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом[1]. Подкласс шиффовы …   Википедия

  • 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД — (n диметиламинобензальдегид) (CH3)2NC6H4CHO, мол. м. 149,19; светло желтые кристаллы; т. пл. 74 75 °С, т. кип. 176 177°С/17 мм рт. ст.; d499,91,0254; nD99,9 1,6235; m 18,68.10 30 Кл. м (18°С); раств. в орг. р рителях, плохо в воде.… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»