АЗИРИНЫ это:

АЗИРИНЫ

Существуют в виде двух изомеров: 1Н-А. и 2Н-А. (соотв. ф-лы I и II). В отличие от хорошо изученного 2Н-А. и его производных, 1Н-А. известны лишь в виде интермедиатов или побочных продуктов, напр. в р-циях присоединения нитренов к алкинам, вакуумного пиролиза триазолинов.
1008-39.jpg

Большинство алкил- и арил-2Н-А.- нестабильные, дурно пахнущие, раздражающие кожу в-ва. Не обладают основными св-вами и не раств. в разб. НС1; разлагаются конц. НС1. Катализируемый к-тами гидролиз 2Н-А. приводит к аминокетонам:
1008-40.jpg

В безводной НСlO4 пооизволные 2H-А. ведут себя как карбкатионы 1008-41.jpg Присоединение хлор-ангидридов и ангидридов карбоновых к-т по связи 1008-42.jpg дает N-ацил-2H -замещенные азиридины, к-рые в мягких условиях перегруппировываются в оксазолины или ацйклич. соединения. Восстановление 2H-А. с помощью LiAlH4- удобный и стереоспецифич. синтез цис-азиридинов; каталитич. гидрирование (катализаторы - Pd/C, Ni-Ренея) сопровождается расщеплением связи 1008-43.jpg 3-Арил-и 3-амино-2H-А. димеризуются под действием карбонилов металлов VI гр., давая производные пиррола или индола. Реакционноспособная двойная связь в 2H-А. легко участвует как 21008-44.jpg -компонента в диеновом синтезе. При фотолизе арил-2H-А. претерпевают необратимое раскрытие цикла с образованием 1,3-диполярных нитрил-илидов, к-рые легко вступают во внутри- или межмолекулярное 1,3-Диполярное циклоприсоединение, напр.:
1008-45.jpg

Термолиз 2H-А. сопровождается обычно раскрытием связи

1008-46.jpg

Общий метод синтеза 2H-А.-парофазный пиролиз 1008-47.jpgвинил азидов при 100-120


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЗИРИНЫ" в других словарях:

  • Оксимы — Син анти (Z E) изомерия оксима ацетофенона Оксимы (или изонитрозосоединения)  органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»