АЗИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ это:

АЗИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ

производные азотистоводородной к-ты HN3, в к-рой атом Н замещен на орг. радикал. Азидогруппа ЧN3 м. б. связана с атомом С, напр, в алкил- и арилазидах (диазоиминосоединениях) RN3, ацилазидах (диазоимидах) RC(O)N3, или с гетероатомом, напр. в азидах арилсулъфокислот. Азиды (А.) могут содержать неск. азидогрупп в молекуле.

Названия А. образуют, прибавляя к названию радикала окончание "азид", напр. СН 3 Ы 3 -метилазид, С 6 Н 5 С(О)N3 -бензоилазид, или ставя перед названием соединения, радикал к-рого входит в А., приставку "азидо", напр. С 6 Н 5 Н 3 -азидобензол, НС(О)СН 2N3 -азидоацетальдегид.

Многие А. (особенно содержащие более 25% азидного азота) легко разлагаются; при сильном нагревании или ударе взрываются. А. раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде.

Азидогруппа линейна. Ее конфигурация на примере CH3N3 приведена ниже:
1008-14.jpg

Строение группы ЧN3 промежуточное между тремя предельными структурами с преобладающим вкладом первых двух:
1008-15.jpg

Атом Nb имеет гибридизацию sp, Na-sp2, Nc Ч x (1 < x < 2).

В алифатич. соед. группа ЧN3 проявляет отрицат. индукционный эффект. С ароматич. кольцом может вступать в р,1008-16.jpgили 1008-17.jpg -сопряжение, проявляя соотв. положит. или сла-боотрицат. мезомерный эффект; константы Гаммета 1008-18.jpg 0,37,1008-19.jpg -0,08,1008-20.jpg -0,54,1008-21.jpg -0,11. Основные св-ва проявляет атом Na.

В ИК-спектрах арил- и алкилазидов проявляются асимметричные и симметричные валентные колебания в областях 2135-2090 и 1300-1270 см -1. В УФ-спектрах алифатич. А. имеются два максимума, напр. для C4H9N3 при 285 и 215.нм (1008-22.jpg 25 и 500 соотв.).

При наличии в молекуле А. ацильной, эфирной или сульфонильной группы, сопряженной с азидогруппой, степень двоесвязанности связи NЧN2 понижается, облегчая ее разрыв:
1008-23.jpg

Такие А. менее стабильны, т-ры разложения их ниже, а реакционная способность выше, чем у алкил- и арилазидов. Термич. и фотохим. разложение А. сопровождается выделением N2 (промежуточно образуются нитрены), напр.:
1008-24.jpg

Отщепление N2 от ацилазидов при 20-150


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЗИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ" в других словарях:

  • Азиды (органические) — У этого термина существуют и другие значения, см. Азиды. Мезомерия азидов. Азиды ор …   Википедия

  • Азиды органические — …   Википедия

  • Азиды — Азиды: Неорганические азиды  неорганические соединения, содержащие фрагмент N3: соли азотистоводородной кислоты и азидгалогениды (азиды галогенов). Органические азиды  органические соединения, содержащие азидную группу N=N+=N−, обычно… …   Википедия

  • АЗИДЫ МЕТАЛЛОВ — (пернитриды металлов), соединения, содержащие одну или неск. групп ЧN3. Известны: простые азиды M(N3)n (n степень окисления металла М), представляющие собой соли азотистоводородной к ты HN3; двойные, в к рых группы ЧN3 соединены с атомами двух… …   Химическая энциклопедия

  • Азиды —         химические соединения, содержащие одну или несколько групп N3, производные азотистоводородной кислоты (См. Азотистоводородная кислота) HN3. К неорганическим А. относятся соли HN3 [например, А. натрия NaN3, А. свинца Pb(N3)2], галогеназиды …   Большая советская энциклопедия

  • ГИДР АЗИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — см. Гидразина замещенные органические …   Химическая энциклопедия

  • Азотистоводородная кислота — Азотистоводородная кислота …   Википедия

  • АМИНОКИСЛОТЫ — органические к ты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной ф ции А. подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, например… …   Химическая энциклопедия

  • КУРЦИУСА РЕАКЦИЯ — получение первичных аминов термич. перегруппировкой ацилазидов в изоцианаты (перегруппировка Курциуса) с послед. их гидролизом: Протекает с укорочением углеродной цепи на один атом. Процесс осуществляют в инертных р рителях при 20 150 °С.… …   Химическая энциклопедия

  • КИСЛОТЫ — КИСЛОТЫ, группа веществ, физически весьма различных, но обладающих характерными химич. свойствами. Первоначальное мнение Лавуазье (Lavoisier), что для К. лоты характерно присутствие Оа, давно изменено после открытия бескислородных к т (HCN… …   Большая медицинская энциклопедия

Книги

  • Органическая химия, Травень В. Ф..  Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую… Подробнее  Купить за 325 руб
  • Органическая химия, Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П..  В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений… Подробнее  Купить за 300 руб


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»