ТИРОЗИН

ТИРОЗИН

[2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-T.4117-33.jpg -10,6°, для D-T.4117-34.jpg +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С р К а2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

4117-32.jpg

По хим. св-вам Т.-ароматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С Т. декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Т. легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков Т. в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка Т. защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет -бутильной группой.

L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из Т. в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена Т. [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез Т. осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):

4117-35.jpg

В УФ спектре Т. l макс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O хим. сдвиги (м. д.) для СН, СН 2, орто- и мета -положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой Т. образует окрашенные продукты.

Т. впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-T. ок. 250 т/год (1989). В. В. Баев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?
Синонимы:


Полезное


Смотреть что такое "ТИРОЗИН" в других словарях:

  • ТИРОЗИН — вещество, образуемое при кипячении белковины, рога, волос с серной или соляной кислотой. Встречается в печени, селезенке; продукт распадения протеиновых веществ; кристаллизуется в иглах. Соединяется как с кислотами, так и с основаниями. Словарь… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ТИРОЗИН — ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях для синтеза алкалоидов …   Большой Энциклопедический словарь

  • ТИРОЗИН — (OHC6H4CH2CH(NH2)COOH), кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, содержащаяся в белках. Выделена в 1849 г. из КАЗЕИНА …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ТИРОЗИН — заменимая аминокислота. Входит в состав мн. природных белков. Участвует в биосинтезе ДОФА, дофамина, адреналина, меланинов, а также гормонов щитовидной железы трииодтиронина и тироксина. При распаде Т. в организме (с участием аскорбиновой к ты)… …   Биологический энциклопедический словарь

  • тирозин — сущ., кол во синонимов: 1 • аминокислота (36) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ТИРОЗИН — ТИРОЗИН, C9TTuN03 (п оксифенил х амино пропионовая к та), сон HCj^ >СН НЧ/ ! • С СН3 СН СООН ароматическая моноаминокислота, образующаяся при гидролизе (кислотном, щелочном, ферментативном) белков. В нек рых белках животного происхождения… …   Большая медицинская энциклопедия

  • тирозин — Ароматическая аминокислота, предшественник некоторых гормонов организма человека [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN tyrosine …   Справочник технического переводчика

  • Тирозин — Не следует путать с Тироксин. Тирозин …   Википедия

  • тирозин — tyrosine [Tyr] тирозин [Тир]. Заменимая ароматическая аминокислота; является предшественником в биосинтезе дофамина <dopamine>, адреналина <adrenalin>, меланинов <melanin>; кодоны УАУ, УАЦ. (Источник: «Англо русский толковый… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • тирозин — ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека  исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях  для синтеза… …   Энциклопедический словарь

  • ТИРОЗИН — ароматич. аминокислота. Входит в состав мн. белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека исходное в во для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в нек рых р ниях для синтеза алкалоидов (морфин,… …   Естествознание. Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»