ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ

ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ

соед. общей ф-лы R2C4115-39.jpg (R-H, одинаковые или разл. алкил, арил, гетарил), продукты взаимод. тиосемикарбазидов с карбонильными соединениями. Т.-хорошо кристаллизующиеся стабильные в-ва, плохо раств. в воде и орг. р-ритслях.

Т. арил(гетерил)замещенных a-дикарбоншгьных соед., напр, ф-л I и II, циклизуются с образованием соотв. 1,2,4-триазинов и триазинонов, напр.:

4115-40.jpg

R-арил, пиридил, тиенил

Конденсация Т. нек-рых ароматич. альдегидов с метиловым эфиром пропиоловой к-ты приводит к тиазинонам, напр.:

4115-41.jpg

Т., незамещенные по атому N-4, реагируют с первичными аминами при 125-130 °С в толуоле, напр.:

(CH3)2C=NNHC(S)NH2 + NH2CH2Ph : : (CH3)2C=NNHC(S)NHCH2Ph

Т. способны образовывать комплексные соед.; при этом координация возможна по одному или обоим атомам N и S. Известны комплексы Т. с Со(II,III), Ni, Pd, Cu(II), Zn, Мh, Ru(II,III), Fe(II,III) и др. бис-T., полученные из дикетосоед. (тиазоны), могут образовывать внутрикомплексные соед. с Cu(II), Ni(II) и др. металлами.

В кислых средах возможно таутомерное равновесие Т. с продуктами их циклизации, напр.:

4115-42.jpg

Получают Т. взаимод. альдегидов или кетонов с тиосеми-карбазидом или его производными, незамещенными по атому N-1, в водно-спиртовой среде в присут. каталитич. кол-в сильных к-т (скорость р-ции зависит от полярных и стерич. факторов):

NH2NHC(S)NR2 + R'R:CO : R'R:C=NNHC(S)NR2

В нек-рых случаях р-ция протекает аномально, напр. при взаимод. 1,4-бензохинона с тиосемикарбазидом:

4115-43.jpg

Образующийся продукт (фарингосепт)-лечебное и профи-лактич. ср-во против тонзиллитов, ангины, гингивитов, стоматитов.

Для получения Т. ароматич. альдегидов м. б. использованы их производные по карбонильной группе-ацетали, би-сульфитные производные, азины, оксимы и др.

Т. можно получать обменной р-цией альдегидов с доступным Т. ацетона либо обработкой гидразонов альдегидов изотиоцианатами, напр.:

4115-44.jpg

4115-45.jpg

МногиеТ. обладают биол. активностью. Так, моно-Т. N-метилизатина (метисазон) применяют для лечения вирусных заболеваний (в частности, герпеса), для профилактики оспы, перспективен как противоопухолевый агент; Т. n-ацетамидобензальдегида (тиоацетазон, тибон) и Na-соли n-сульфометиламинобензальдегида (солютизон) применяют для лечения туберкулеза; противотуберкулезную активность проявляют также Т. 2-формилпиридина, 1-формилизохино-лина и дифенилкетона.

Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 10 изд., ч. 2, Минск, 1987, с. 289-90, 340; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955, S. 913-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 5, N. Y., 1979, p. 545; Kauffman G. В., "Coord, chem. Rev.", 1985, v. 63, p. 127-60. А. А. Дудинов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ" в других словарях:

  • АТХ код J05 — Противовирусные препараты для системного применения, АТС J 05   группа лекарственных препаратов, предназначенных для лечения широкого класса вирусных инфекций. Раздел АТС (Анатомо терапевтическо химическая классификация). Код J … …   Википедия

  • Противовирусные средства — I Противовирусные средства природные и синтетические соединения, используемые для профилактики и лечения заболеваний, вызываемых вирусами. К П. с. относятся вакцины, Интерфероны и индукторы интерферонов, противовирусные препараты, в том числе… …   Медицинская энциклопедия

  • СЕМИКАРБАЗОНЫ — соед. общей ф лы RR C = =NNHCONHR:, где R R: = Н, Alk, Аг, аралкил. С. твердые, хорошо кристаллизующиеся в ва, как правило, с четкими т рами плавления; практически не раств. в воде, раств. в низших спиртах, хорошо в полярных орг. р рителях,… …   Химическая энциклопедия

  • Zovirax — Структурные формулы Ацикловира и Гуанинозина Ацикловир (Aciclovir, Zovirax, Зовиракс)  противовирусный препарат, особенно эффективный в отношении вирусов простого герпеса и опоясывающего герпеса (лишая). Ацикловир является аналогом пуринового… …   Википедия

  • АТС J 05 — Противовирусные препараты  лекарственные средства, предназначенные для лечения различных вирусных заболеваний: гриппа, герпеса, ВИЧ инфекции и др. Также их используют в профилактических целях. По источникам получения и химической природе… …   Википедия

  • Зовиракс — Структурные формулы Ацикловира и Гуанинозина Ацикловир (Aciclovir, Zovirax, Зовиракс)  противовирусный препарат, особенно эффективный в отношении вирусов простого герпеса и опоясывающего герпеса (лишая). Ацикловир является аналогом пуринового… …   Википедия

  • Противовирусные средства — Противовирусные препараты  лекарственные средства, предназначенные для лечения различных вирусных заболеваний: гриппа, герпеса, ВИЧ инфекции и др. Также их используют в профилактических целях. По источникам получения и химической природе… …   Википедия

  • Противовирусный препарат — Противовирусные препараты  лекарственные средства, предназначенные для лечения различных вирусных заболеваний: гриппа, герпеса, ВИЧ инфекции и др. Также их используют в профилактических целях. По источникам получения и химической природе… …   Википедия

  • Реленза — Занамивир Занамивир (торговое наименование: «Реленза»)  лекарственное средство, обладающее противовирусной активностью (вирусы гриппа). Лекарственная форма: порошок для ингаляций дозированный 5 мг/доза. Содержание 1 Фа …   Википедия

  • Ремантадин — Римантадин (Rimantadinum) Химическое соединение …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»