РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ

РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ

синтез b-аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой к-той и NH3 в р-ре этанола:

4055-20.jpg

Р-цию обычно осуществляют, нагревая эквимолярную смесь альдегида и малоновой к-ты с небольшим избытком (8-10%) спиртового р-ра NH3 с одноврем. отгонкой этанола. Выходы 30-70%.

В р-цию вступают алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. альдегиды, а также нек-рые кетоны (напр., 1,2-аценафтенхинон), моноалкилзамещеяные малоновой к-ты, моноалкиламины. В ряде случаев вместо альдегидов используют соответствующие альдимины, напр.:

C6H5CH=NCH3 + C2H5CH(COOH)2: : С 6 Н 5 СН (NHCH3) CH (С 2 Н 5) СООН

При использовании эфиров малоновой к-ты получают b-аминоэфиры, напр.:

СН 3 СНО + СН 2 (СООС 2 Н 5)2 + NH3 : : СН 3 СН (NH2) СН 2 СООС 2 Н 5

В качестве побочного продукта при P.p. всегда образуются a,b-ненасыщ. к-ты (см. Кнёвенагеля реакция). В ряду производных индола эта р-ция становится основной.

При увеличении кол-ва спиртового р-ра NH3 выход b-аминокислот возрастает, а ненасыщ. к-т уменьшается. Выход ароматич. b-аминокислот можно повысить при использовании вместо спиртового р-ра NH3 р-ра CH3COONH4 в этаноле (модификация Джонсона) или смеси CH3COONH4 с ледяной СН 3 СООН (модификация Родионова-Кравченко).

Предполагают, что механизм р-ции включает образова-ние имина I:

4055-21.jpg

Р. р.-распространенный метод лаб. и пром. получения b-аминокислот, к-рые м. б. использованы как лек. ср-ва и полупродукты в орг. синтезе, напр. для получения гетероциклич. соед. ряда пиримидина и имидазола.

Р-ция открыта в 1926 В. М. Родионовым и E. F. Мале-винской.

Лит.: Родионов В. М., Избранные труды, М., 1958; Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 227-28.

С. К. Смирнов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Родионова реакция —         синтез β аминокислот (III) взаимодействием альдегидов (I) с малоновой кислотой (II) и аммиаком:                  Р. р. применяется в органическом синтезе и в химико фармацевтической промышленности; открыта В. М. Родионовым в 1926 …   Большая советская энциклопедия

  • Родионов, Владимир Михайлович — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Родионов. Владимир Михайлович Родионов Дата рождения: 16 (28) октября 1878(1878 10 28) Место рождения: Москва, Российская империя Дата смерти …   Википедия

  • Родионов Владимир Михайлович — (1878 1954), химик органик, один из организаторов отечественной промышленности красителей и производства лекарственных препаратов, академик АН СССР (1943). Труды по синтезу ß аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком… …   Энциклопедический словарь

  • НОВОРОЖДЕННЫЙ — НОВОРОЖДЕННЫЙ, ребенок в течение двух трех недель с момента рождения. В это время происходит приспособление его к внеутробной жизни, отпадает и заживает пуповина, служившая связью между ним и матерью, и выравниваются последствия родовой травмы.… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Путин Владимир Владимирович — (Putin Vladimir Vladimirovich) Биография Владимира Путина, карьера и достижения Биография Владимира Путина, карьера и достижения, государственная деятельность Содержание Содержание 1. Биография Детство и юность Служба в КГБ в Санкт Петербурге… …   Энциклопедия инвестора

  • Уничтожение хачкаров в Нахичеванской автономной республике — Координаты: 38°58′27.02″ с. ш. 45°33′53.29″ в. д …   Википедия

  • Дело Худоярова — Дело Худоярова  уголовное дел, возбужденное по факту смерти собак жительниц Москвы Елены Бен Саид и Асии Родионовой, которое было квалифицировано по статье 245 («Жестокое обращение с животными») и 167 («Умышленное уничтожение или повреждение …   Википедия

  • Разрушение армянского кладбища в Джульфе — Координаты: 38°58′27.02″ с. ш. 45°33′53.29″ в. д. / 38.974172° с. ш. 45.564803° в. д.  …   Википедия

  • Родионов, Владимир Михайлович — [16(28) окт. 1878 7 февр. 1954] сов. химик, акад. (с 1943, чл. корр. с 1939). Окончил Дрезден. политехнич. ин т (1901) и Моск. высшее технич. училище (1906), после чего работал инженером на химич. предприятиях. С 1920 проф. Моск. химико… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Тбилисские события (1989) — У этого термина существуют и другие значения, см. Тбилисские события. «Тбилисские события» или Трагедия 9 апреля (груз. 9 აპრილის ტრაგედია)  спецоперация по разгону оппозиционного митинга у Дома правительства Грузинской ССР в Тбилиси,… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»