5-ПИРАЗОЛОН

5-ПИРАЗОЛОН

, мол. м. 84,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 1650C; раств. в воде и этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, толуоле, хлороформе и бензоле. Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в ф-лах I-IV R = H):

3541-33.jpg

Таутомер III более устойчив, чем II. В неполярных р-рите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных р-рителях - таутомер III, а в протонных р-рителях-Ш и IV. N-Замещенные П. (в ф-лах I-IV R3541-34.jpgH) в газовой фазе находятся преим. в форме I, в полярных апротонных р-рителях-в формах II и III, а в протонных р-рителях-в форме IV.

П. конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаи-мод. с нитрозосоединениями образует азометиновые соед., вступает в р-ции азосочетания; нитруется, сульфируется и галогенируется в положение 4. Получают П. взаимод. этилового эфира b-оксопропионовой к-ты с гидразином.

На основе П. синтезированы азометиновые красители и мн. лек. ср-ва, напр. антипирин и амидопирин - производные таутомера IV (см. Анальгетические средства).

Получено большое число производных П. Наиб. широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП; V), на примере к-рого ниже рассматриваются св-ва производных П. ФМП-амфотерное соед., в р-ре ведет себя как слабая к-та и слабое основание. При взаимод. с HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара -положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца; так получают, напр., пикролоновую к-ту (VI) - производное таутомера II.

3541-35.jpg


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "5-ПИРАЗОЛОН" в других словарях:

  • пиразолон — сущ., кол во синонимов: 1 • препарат (952) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • пиразолон — pirazolonas statusas T sritis chemija formulė (O=)C₃H₄N₂ atitikmenys: angl. pyrazolone rus. пиразолон ryšiai: sinonimas – pirazolinonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • пиразолон — пиразол он, а …   Русский орфографический словарь

  • Йодантипирин — Проверить нейтральность. На странице обсуждения должны быть подробности …   Википедия

  • Пирроазолы — (хим.). Под этим названием известен большой класс органич. соединений, теоретически легко производящихся от пиррола и его производных заменою в них атомами азота одной или нескольких групп СН ядра: . Очевидно, что при последовательном замещении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • 9593 — ГОСТ 9593{ 74} 1 Фенил 3 метил 5 пиразолон технический. Технические условия. ОКС: 71.080.15 КГС: Л21 Органические полупродукты Взамен: ГОСТ 9593 61 Действие: С 01.01.76 Изменен: ИУС 12/85, 12/89 Текст документа: ГОСТ 9593 «1 Фенил 3 метил 5… …   Справочник ГОСТов

  • Изоамиламин — см. Амиламины. И. амил фтористый см. Фторопроизводные углеводородов. И. антрафлавиновая кислота см. Оксиантрахиноны. И. билиановая кислота см. Холевая кислота. И. борнеол см. Терпены. И. бутантрикарбоновая кислота см. Трикарбоновые кислоты… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Пикролоновая кислота — (хим.), 1 п. нитрофенил 3 метил 4 нитро 5 пиразолон получена Бертраном и Кнорром при нитровании фенилметилпиразолона. По свойствам П. кислота напоминает пикриновую кислоту (см.), от которой отличается способностью давать более трудно растворимые …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фенилазоний — см. Феназоний и Азониевые соединения. Ф. акриловые кислоты см. Атроповая кислота, Коричная кислота и Ф. жирные кислоты. Ф. арсин, Ф. арсиновая кислота см. Арсины. Ф. бензамид см. Бензанилид. Ф. бутиролактон см. Лактоны. Ф. гидракриловые кислоты… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АЗОСОЕДИНЕНИЯ — содержат азогруппу Ч N=NЧ, связанную с атомами С двух одинаковых или разных орг. остатков. Общая ф ла RN=NR . Названия А., у к рых R=R , образуют, ставя частицу азо перед названием соединения, остатки к рого входят в молекулу А., напр. азометан… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»